benzyl (2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 96675-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 96675-10-4
• 化学式: C₃₂H₃₂NO₈P
• 分子量: 589.582
• InChiKey: PMCAECLIGXNHSY-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal SP Sephadex (Na+ form) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到sodium;(2S)-2-amino-3-phosphonooxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phosphorylating Properties of Hydroxyamino Acid Phosphoramidites

  摘要：

  描述了使用多功能磷酸酰化试剂苄基N,N,N′,N′-四异丙基磷酸二酰胺（苄氧基双（异丙基氨基）磷）制备N-(苄氧羧基)-O-[(苄氧)(二异丙基氨基)磷基]丝氨酸 [-亮氨酸, -酪氨酸和-羟脯氨酸] 苄基酯的过程。苄基（羟基氨基酸）磷酰胺的应用在合成几种磷酸二酯中得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26355
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 benzyl (2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phosphorylating Properties of Hydroxyamino Acid Phosphoramidites

  摘要：

  描述了使用多功能磷酸酰化试剂苄基N,N,N′,N′-四异丙基磷酸二酰胺（苄氧基双（异丙基氨基）磷）制备N-(苄氧羧基)-O-[(苄氧)(二异丙基氨基)磷基]丝氨酸 [-亮氨酸, -酪氨酸和-羟脯氨酸] 苄基酯的过程。苄基（羟基氨基酸）磷酰胺的应用在合成几种磷酸二酯中得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26355

文献信息

• Synthesis of bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl)-l-serinyl phosphate, as a prodrug of mannose-1-phosphate
  作者：Amira Khaled、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.023

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of di-mannosyl serinyl phosphate using a convergent strategy involving a silver assisted nucleophilic substitution of tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide by a conveniently protected O-serinyl phosphate is described. The straightforward synthesis of phosphoserine under Mitsunobu conditions is also reported. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and Phosphorylating Properties of Hydroxyamino Acid Phosphoramidites
  作者：C. M. Dreef-Tromp、A. W. M. Lefeber、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1055/s-1992-26355

  日期：——

  The preparation of N-(benzyloxycarbonyl)-O-[(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphino]serine [-threonine, -tyrosine and -hydroxyproline] benzyl esters using the versatile phosphitylating reagent benzyl N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite [benzyloxybis(diisopropylamino)phosphine] is described. The application of the benzyl (hydroxyamino acid) phosphoramidites is illustrated in the synthesis of several phosphate diesters.

  描述了使用多功能磷酸酰化试剂苄基N,N,N′,N′-四异丙基磷酸二酰胺（苄氧基双（异丙基氨基）磷）制备N-(苄氧羧基)-O-[(苄氧)(二异丙基氨基)磷基]丝氨酸 [-亮氨酸, -酪氨酸和-羟脯氨酸] 苄基酯的过程。苄基（羟基氨基酸）磷酰胺的应用在合成几种磷酸二酯中得到了体现。