3,4,5-三氟联苯 | 178820-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氟联苯
• 英文名称: 3,4,5-trifluorobiphenyl
• 英文别名: 1,2,3-trifluoro-5-phenylbenzene
• CAS: 178820-23-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃
• 分子量: 208.183
• InChiKey: CTMPZHHYIJWHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  257.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟联苯 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3,5-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(μ-Cl)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5-三氟联苯
  参考文献：
  名称：

  由空气和水分稳定的 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2 预催化剂介导的芳基氟磺酸盐的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联：稳定酚类亲电子试剂 C–O 交叉偶联的广泛平台

  摘要：

  介绍了一种通过使用定义明确、空气和水分稳定的 NHC-Pd(II) 氯二聚体选择性 −OF 裂解实现氟磺酸芳基酯 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的高效方案。在水性条件下，在温和的 K 3 PO 4碱存在下，使用 0.10–0.20 mol% 的 [Pd]，反应以极佳的产率和广泛的官能团耐受性进行。在这个用于 C-O 键激活的操作简单的协议中，可以容忍各种敏感的官能团。介绍了选择性研究和克级交叉偶联。该方法将定义明确且反应性高的 Pd(II)-NHC 推进到作为芳基卤化物替代物的现成、正交和实验室稳定的氟磺酸盐的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01778

文献信息

• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• [DE] VERFAHREN ZUR DURCHFÜHRUNG CHEMISCHER REAKTIONEN UNTER BETEILIGUNG VON AN FLUORIERTEN TRÄGERMATERIALIEN ÜBER FLUOR-FLUOR-WECHSELWIRKUNGEN ADSORBIERTEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR CARRYING OUT CHEMICAL REACTIONS INVOLVING COMPOUNDS ADSORBED ON FLUORINATED CARRIER MATERIALS BY MEANS OF FLUORINE-FLUORINE INTERACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE REALISATION DE REACTIONS CHIMIQUES EN PRESENCE DE COMPOSES ABSORBES SUR DES SUPPORTS FLUORES PAR INTERACTIONS FLUOR-FLUOR
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2004013068A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Durchführung einer chemischen Reaktion einer Verbindung B unter Beteiligung einer Verbindung A-F, wobei die Verbindung A-F an einem fluorierten Trägermaterial FT über Fluor-Fluor-Wechselwirkungen unter Bildung eines Adduktes (A-F):(FT) adsorbiert ist, dadurch gekenn-zeichnet, dass das Addukt (A-F):(FT) in einem geeigneten Lösungsmittel, welches die Verbindung B enthält, suspendiert wird, wordurch die Verbindung B unter Beteiligung der adsorbierten Verbindung A-F zu dem Reaktionsprodukt B' reagiert.

  这项发明涉及一种在涉及化合物A-F的情况下通过化合物B进行化学反应的方法，其中化合物A-F通过氟-氟相互作用吸附在氟化载体材料FT上形成一个加合物(A-F):(FT)，其特征在于，将加合物(A-F):(FT)悬浮在含有化合物B的适当溶剂中，从而使得化合物B在参与吸附的化合物A-F的作用下与反应产物B'发生反应。
• Enhancement of Suzuki–Miyaura coupling reaction by photocatalytic palladium nanoparticles anchored to TiO2 under visible light irradiation
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.026

  日期：2018.6

  surface plasmon resonance. This visible-light-harvesting heterogeneous photocatalyst sufficiently promoted substrates toward coupling reaction products at ambient temperature in aqueous media. Photo-generated electron-hole pairs under visible light irradiation, are the key components of activation of the substrates.

  铃木-宫浦偶合（SMC）反应的Pd固定在TiO 2上的等离子性质和催化性能已有报道。与以前的报道不同，这种带隙≥3eV的半导体可以为SMC提供CC键形成。纳米Pd / TiO 2是通过光沉积法在阳光下成功合成的。Pd纳米粒子在TiO 2表面上的尺寸导致局部表面等离子体激元共振的增强。在环境温度下在水性介质中，这种收集可见光的非均相光催化剂足以促进底物趋向于偶联反应产物。可见光照射下光生电子空穴对是激活基片的关键因素。
• PEG (300)–PdCl2 promoted efficient and convenient Suzuki–Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Liang Yin、Zhan-hui Zhang、Yong-mei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.067

  日期：2006.10

  PEG (300) was found as an effective medium for the PdCl2-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides with various phenylboronic acids. This cross-coupling pathway conveniently and efficiently gave good to excellent yields of corresponding biaryl nucleus under mild conditions.

  发现PEG（300）是PdCl 2催化的Suzuki-Miyaura芳基氯与各种苯基硼酸交叉偶联的有效介质。在温和条件下，这种交叉偶联途径方便且有效地使相应的联芳基核的产率良好。
• Canopied trans-chelating bis(N-heterocyclic carbene) ligand: synthesis, structure and catalysis
  作者：Brad P. Morgan、Gabriela A. Galdamez、Robert J. Gilliard, Jr.、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/b815739a

  日期：——

  pseudo-square planar [PdCl(2)()] showed a similar binding mode of (C-Pd-C = 177 degrees ). High yields were obtained in Suzuki-Miyaura coupling reactions utilizing [PdCl(2)()] as the procatalyst and the results were compared with analogous complexes of trans-spanning diphosphine () and diphosphinite () complexes. The diphosphinite complex, [PdCl(2)()], decomposes to [mu-ClPd(PPh(2)OH)(PPh(2)O)](2) at room

  使用terspan支架来支撑双（N-杂环卡宾）配体（），该配体在其金属配合物的一侧提供了间-三联苯基冠层。[Ag（）] AgBr（2）}（2）的银配合物的单晶X射线衍射研究表明，一个不寻常的四核银核具有3.0241（8）A的Ag-Ag键距，并具有反式-螯合配体（C-Ag-C = 171度）。伪正方形平面[PdCl（2）（）]的初步X射线结构显示出类似的结合模式（C-Pd-C = 177度）。使用[PdCl（2）（）]作为前催化剂，在Suzuki-Miyaura偶联反应中获得了高收率，并将结果与​​跨跨二膦（）和二亚膦酸酯（）的类似络合物进行了比较。在室温下，二亚膦酸酯络合物[PdCl（2）（）]分解为[mu-ClPd（PPh（2）OH）（PPh（2）O）]（2）。