ethyl 3-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)propanoate | 854428-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(2-Methyl-cyclohex-1-enyl)-propionsaeure-aethylester；3-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-methylcyclohexen-1-yl)propanoate；ethyl 3-(2-methylcyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 854428-28-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SHGYCHJNBJDZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclohexylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间的颈耦合与羧酸钾指示的受阻烯烃。

  摘要：

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813233
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-cyclohex-1-enyl)-acetyl chloride 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 ethyl 3-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  THE OPTICAL ISOMERS OF cis-9-METHYL-1-DECALONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01205a002

文献信息

• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1116 - 1122
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• THE OPTICAL ISOMERS OF cis-9-METHYL-1-DECALONE
  作者：ALBERT ADOLPHE PLENTL、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01205a002

  日期：1941.9