(4-(tert-butyl)styryl)boronic acid | 214907-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)styryl)boronic acid
• 英文别名: [2-(4-tert-Butylphenyl)ethenyl]boronic acid；2-(4-tert-butylphenyl)ethenylboronic acid
• CAS: 214907-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₂
• 分子量: 204.077
• InChiKey: HWWQUZUYELOTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)styryl)boronic acid 在 selenium 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,4-di-(4-tert-butylphenyl)selenophen
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2 + 2 + 1] 乙烯基碘盐与元素硫/硒的级联环化，用于噻吩和硒酚的模块化合成

  摘要：

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。

  DOI：

  10.1039/d1nj05433c
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 儿萘酚硼烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-(tert-butyl)styryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146

文献信息

• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。
• Stereodivergent Synthesis of α-Aminomethyl Cinnamyl Ethers <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Radical Relay Reaction
  作者：Xiao-De An、Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201800387

  日期：2018.12

  A photocatalytic multi‐component radical relay reaction has been developed for the stereodivergent synthesis of both stereoisomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The radical relay reaction of hydroxylamine derivatives, enol ethers and alkenyl boronic acids in DMSO under white LEDs could lead to E‐isomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The E‐isomers could subsequently isomerize to less thermodynamically

  已经开发出一种光催化多组分自由基中继反应，用于α-氨基甲基肉桂基醚的两种立体异构体的立体发散合成。在白光LED下，DMSO中的羟胺衍生物，烯醇醚和烯基硼酸的自由基中继反应可能导致α-氨基甲基肉桂基醚的E-异构体。随后，在甲苯的辅助作用下，在甲苯的辅助下，E-异构体可能会在蓝色LED下异构化为热力学稳定性较差的Z-异构体。
• Visible light-mediated metal-free alkyl Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides and alkenylboronic acids/esters: a green method for the synthesis of allyl difluoride derivatives
  作者：Chuan-Hua Qu、Xiao Yan、Shu-Ting Li、Jian-Bo Liu、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen、Dian-Yong Tang、Huan-Xiang Liu、Gui-Ting Song

  DOI：10.1039/d3gc00368j

  日期：——

  metal residues in this process are an unavoidable challenge. Herein, we report the first visible-light-driven photocatalyst-free coupling reaction of alkenylboronic acids/esters with α-bromodifluoroacylarenes, providing streamlining access to a series of Suzuki coupling products. The reactions proceed under metal-free conditions with a wide substrate scope. Mechanistic experiments and DFT calculation

  Suzuki-Miyaura 反应极大地促进了 C-C 键的构建，在药物化学中得到广泛认可，但该过程中的过渡金属残留物是一个不可避免的挑战。在此，我们报告了链烯基硼酸/酯与 α-溴二氟芳烃的第一个可见光驱动的无光催化剂偶联反应，提供了一系列 Suzuki 偶联产品的简化途径。反应在无金属条件下进行，底物范围广。机理实验和 DFT 计算研究表明，主要在α-溴二氟酰基芳烃和叔胺之间原位产生的卤键相互作用可以促进二氟溴芳基酮的 C sp 3 –Br 键均裂。
• Synthesis of Skipped Aminodienes by a <scp>Ni‐Catalyzed Ring‐Opening</scp>/<scp>Cross‐Coupling</scp> Reaction of Vinylaziridines with Multifunctional Organoboronic Acids^†
  作者：Lu Zhang、Qingfeng Du、Yicong Luo、Yuanlin Wang、Feng Gao、Yong Ye、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300313

  日期：2023.11.15

  developed the first nickel-catalyzed regio-, (E)-stereo- and linear-selective ring-opening/cross-coupling reaction of vinylaziridines with organoboronic acids under mild conditions to construct various skipped aminodienes. The reaction exhibits wide functional-group compatibility, and could be adapted for the introduction of skipped aminodiene functionality into bioactive molecules. In addition, the reaction

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。