3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯 | 35967-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)isothiocyanate
• 英文别名: 5-isothiocyanato-1,2,3-trimethoxybenzene；3,4,5-Trimethoxyphenyl isothiocyanate
• CAS: 35967-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00041076
• 分子量: 225.268
• InChiKey: AFWKAIYTSPWWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C(lit.)
• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
呼吸过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不良，须戴呼吸防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H11NO3S
分子式
: 225.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4,5-Trimethoxyphenyl isothiocyanate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 35967-24-9
No.) 252-820-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 62 - 65 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。 避潮。
10.5 不相容的物质
醇类, 强碱, 胺, 酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起呼吸道过敏反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (3,4,5-Trimethoxyphenyl isothiocyanate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯 在 Ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺的合成和生物评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0174006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl isocyanide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化异氰化物与元素硫的硫化来合成更可持续的异硫氰酸酯。

  摘要：

  异硫氰酸酯 (ITC) 通常使用胺和高毒性试剂（例如硫光气、其衍生物或 CS2）来制备。在这项工作中，对使用异氰化物、元素硫和胺的多组分反应 (MCR) 的研究表明，可以使用硫和催化量的胺碱，特别是 DBU（低至 2 mol%）将异氰化物转化为异硫氰酸盐。这种新的催化反应在可持续性方面进行了优化，特别是考虑到在适度加热 (40 °C) 下使用 Cyrene™ 或 γ-丁内酯 (GBL) 等良性溶剂。进一步优化柱色谱纯化，通过保持产品的高纯度来减少废物的产生。因此，E 因子低至 0.989，并且通过在催化条件下转化 20 种不同的异氰化物，同时获得中等到高产率 (34-95%)，显示了这种简单程序的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10436a

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Yuanyuan Wang、Shanhe Wan、Zhonghuang Li、Yu Fu、Guangfa Wang、Jiajie Zhang、Xiaoyun Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.054

  日期：2018.7

  Aiming to explore novel BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors, a series of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in this study. Most of the synthesized 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds displayed moderate to high potent activity in both enzymatic and cellular proliferation assays. Among these compounds, 9e, 9g, 9m and 9u showed remarkably

  为了探索新型的BRAF V600E和VEGFR-2双重抑制剂，在本研究中设计，合成了一系列1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。在酶促和细胞增殖试验中，大多数合成的1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物均显示中等至高强度的活性。在这些化合物中，与阳性对照索拉非尼相比，9e，9g，9m和9u表现出对BRAF V600E和VEGFR-2激酶的显着高抑制活性。特别地，化合物9u还显示出对BRAF的有效抗增殖活性表达V600E的A375（IC 50  = 1.74μM）和H-29（IC 50  = 6.92μM）以及表达VEGFR-2的HUVEC（IC 50  = 5.89μM），也可与索拉非尼媲美。此外，激酶选择性谱显示9u对野生型BRAF和15种其他测试的蛋白激酶几乎没有或没有明显的抑制活性。流式细胞仪分析表明，化合物9u主要在G 0 / G 1期阻滞了A375和HUVEC细胞系，并具有浓度
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Arylamino‐5‐ (3′‐Indolyl)‐1,3,4‐Oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Mukund P Tantak、Anil Kumar、Brett Noel、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201300221

  日期：2013.9

  scaffolds in medicinal chemistry, the indole and 1,3,4‐oxadiazole ring systems, gave rise to 2‐arylamino‐5‐(3′‐indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles with IC50 values in the nanomolar range against a panel of tumor cell lines. Preliminary structure–activity relationship studies indicate potential for improved selectivity through further manipulation of the oxadiazole C‐2 and C‐5 positions.

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。
• Benzimidazole derivatives and their use as gnrh antagonists
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20050049290A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是新的苯并咪唑衍生物，其化学式为其中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同的变量基团。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物以及它们用于制备药物的用途。
• Rapid One-Pot Access to Unique 3,4-Dihydrothiopyrano[3,4-<i>b</i> ]indol-1(9<i>H</i> )-imines via Bi(OTf)₃ -Catalysed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Thia-Michael Addition
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vijay Kumar Boda、Anupam Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201801012

  日期：2018.10.24

  An interesting new route to access 3,4‐dihydrothiopyrano[3,4‐b]indol‐1(9H)‐imines through a tandem Friedel–Crafts alkylation and a Thia‐Michael addition has been developed. In addition, the described methodology is also applicable to access the less explored tetrahydro‐1H‐thiepino[3,4‐b]indole scaffolds. The strategy has atom economy, various functional group tolerance and wide substrate scope as the

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。
• Pyrazolopyrimidines: Potent Inhibitors Targeting the Capsid of Rhino- and Enteroviruses
  作者：Vadim A. Makarov、Heike Braun、Martina Richter、Olga B. Riabova、Johannes Kirchmair、Elena S. Kazakova、Nora Seidel、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1002/cmdc.201500304

  日期：2015.10

  characterization of pyrazolopyrimidines, a well‐tolerated and potent class of novel EV inhibitors. The compounds inhibit the replication of a broad spectrum of EV in vitro with IC50 values between 0.04 and 0.64 μM for viruses resistant to pleconaril, a known capsid‐binding inhibitor, without affecting cytochrome P450 enzyme activity. Using virological and genetics methods, the viral capsid was identified

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

表征谱图