5-nitroindole-3-methanol | 215998-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroindole-3-methanol
• 英文别名: 5-Nitro-indole-3-carbinol；(5-nitro-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 215998-12-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: FUALXVVPPRFQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroindole-3-methanol 在 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用

  摘要：

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106344563A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-nitroindole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于片段的原位组合方法可识别未知结合位点的高亲和力配体

  摘要：

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907254

文献信息

• Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes
  作者：Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ob00555d

  日期：——

  The present approach for determining the electrophilicity (E) and nucleophilicity (N) of aldehydes includes a kinetic study of KMNO4 oxidation and NaBH4 reduction of aldehydes. A transition state analysis of the KMNO4 promoted aldehyde oxidation reaction has been performed, which shows a very good correlation with experimental results. The validity of the experimental method has been tested using the experimental activation parameters of the two reactions. The utility of the present approach is further demonstrated by the theoretical versus experimental relationship, which provides easy access to E and N values for various aldehydes and offers an at-a-glance assessment of the chemical reactivity of aldehydes in various reactions.

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106146381A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344564A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'E-SÉLECTINE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2012037034A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds, compositions and methods are provided for inhibiting in vitro and in vivo processes mediated by E-selectin binding. More specifically, particular glycomimetic compounds are described, wherein the compounds are E- selectin antagonists.

  提供了抑制E-选择素结合介导的体内外过程的化合物、组合物和方法。更具体地，描述了特定的糖类拟态化合物，其中这些化合物是E-选择素拮抗剂。
• 2-(((1H-吲哚-3-基)甲氧基)甲基)-1H-苯并咪唑类衍生物及其制备
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN105585559A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种由下述通式表示的2-(((1H-吲哚-3-基)甲氧基)甲基)-1H-苯并咪唑类衍生物：其中，式中取代基R1、R7可以为-H，-CH3，- ，-CHCH＝CH2，- Ph，-CO ，p- -C6H4-SO2-；R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11可以为-H，- ，- ，-CHCH＝ ，- Ph，-CO ，-CF3，-CCl3，-CN，-NH ，-NO2，-O ，- NH2，-COO ，-CONH 。本发明方法是以吲哚-3-甲醇及其衍生物和2-卤甲基苯并咪唑及其衍生物或以3-卤甲基吲哚及其衍生物和苯并咪唑-2-甲醇及其衍生物为反应物，在适当的溶剂和催化剂的条件下，经一步反应生成2-(((1H-吲哚-3-基)甲氧基)甲基)-1H-苯并咪唑类衍生物。该系列化合物的制备如下：其中，式中的X基团为氯、溴或碘。