(1S,4R)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol | 168039-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4R)-3-methylidene-1-phenylpentane-1,4-diol
• CAS: 168039-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VHOOXNCUMCJISS-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,4R)-3-Methylidene-1-phenyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl (R)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(benzyloxy)methyl]but-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,4RS)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol 、 (1S,4R)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Remote stereocontrol via asymmetric [2,3]-Wittig rearrangements

  摘要：

  The carbanion rearrangement of the propargylic ether of the beta-(1-alkoxyethyl) allyl alcohol was found to proceed with a high degree of either 1,4-syn or 1,4-anti selection by virtue of the proper choice of the combination of the alkoxy group with the solvent used.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00397-u