2-butyl-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1H-indole | 1334429-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-butyl-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-butyl-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1334429-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: LIDRTVCOECUWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 2-butyl-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化吲哚的还原反应

  摘要：

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201103014

文献信息

• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。