2-benzyl 8-bromo benzoxazinone | 67090-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-benzyl 8-bromo benzoxazinone
• 英文别名: 8-Bromo-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；8-bromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 67090-35-1
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: GISMEQMQTWUQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 8-bromo benzoxazinone 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-acetyl-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl 8-bromo benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Oxidative NHC catalysis for base-free synthesis of benzoxazinones and benzoazoles by thermal activated NHCs precursor ionic liquid catalyst using air as oxidant
  作者：Youkang Zhou、Wei Liu、Yuchen Liu、Jiali Guan、Jieying Yan、Jian-Jun Yuan、Duan-Jian Tao、Zhibin Song

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111013

  日期：2020.8

  A reusable thermal activated NHC precursor ionic liquid catalyst ([BMIm](2)[WO4]) has been prepared and developed for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles such as benzoxazinones and benzoazoles through imines activation. [BMIm](2)[WO4] exhibited the good activity for the base-free condensation and oxidative NHC catalysis tandem under air atmosphere. The catalyst can be recovered and reused for at least five runs in gram scale synthesis without any decrease in catalytic activity. Furthermore, the control experiments demonstrated that the reaction involved formation of aromatic aldimines, NHC-catalyzed oxidative formation of imidoyl azoliums and intramolecular cyclization to generate the product.
• Tiwari; Zaidi; Satsangi, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 2, p. 73 - 75
  作者：Tiwari、Zaidi、Satsangi

  DOI：——

  日期：——
• Husain, M. Imtiaz; Srivastav, G. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 916 - 917
  作者：Husain, M. Imtiaz、Srivastav, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Misra; Saxena; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 6, p. 610 - 611
  作者：Misra、Saxena、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• NIGAM, RITA;SWARUP, SANJAY;SAXENA, V. K.;DUA, P. R.;SRIMAL, R. C., INDIAN DRUGS., 27,(1990) N, C. 238-243
  作者：NIGAM, RITA、SWARUP, SANJAY、SAXENA, V. K.、DUA, P. R.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——