ethyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(3S)-butanoate | 1007220-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(3S)-butanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate；ethyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 1007220-94-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: XLEZHJDESTXWNT-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(3S)-butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三环己基膦)钯 、 四溴化碳 、 potassium phosphate monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.33h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-((S)-1-methylnonadecyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(3S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523

文献信息

• Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids
  作者：Alexander R. Moise、Marta Domínguez、Susana Alvarez、Rosana Alvarez、Michael Schupp、Ana G. Cristancho、Philip D. Kiser、Angel R. de Lera、Mitchell A. Lazar、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1021/ja710487q

  日期：2008.1.30

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.
• Asymmetric 1,4-Hydrosilylations of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Bruce H. Lipshutz、Jeff M. Servesko、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1021/ja049135l

  日期：2004.7.14

  Complexing catalytic amounts of CuH with a nonracemic JOSIPHOS or SEGPHOS ligand, together with stoichiometric PMHS, leads to exceedingly efficient and highly enantioselective 1,4-reductions of beta,beta-disubstituted enoates and lactones. An unprecedented substrate-to-ligand ratio of 7700:1 for this type of reaction is documented.
• LEONARD, JOHN;RYAN, GARY;SWAIN, PHILIP A., SYNLETT,(1990) N0, C. 613-614
  作者：LEONARD, JOHN、RYAN, GARY、SWAIN, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of a Mycolic Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nabil Tahiri、Peter Fodran、Dhineshkumar Jayaraman、Jeffrey Buter、Martin D. Witte、Tonatiuh A. Ocampo、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202000523

  日期：2020.5.4

  In Mycobacterium tuberculosis, mycolic acids and their glycerol, glucose, and trehalose esters ("cord factor") form the main part of the mycomembrane. Despite their first isolation almost a century ago, full stereochemical evaluation is lacking, as is a scalable synthesis required for accurate immunological, including vaccination, studies. Herein, we report an efficient, convergent, gram-scale synthesis

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。