4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 547741-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)tosylamine
• CAS: 547741-10-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: MAIBWDDXPNOXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 cobalt dibromide hexahydrate 、 4,5-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-9,9-dimethylxanthene 、 氢气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99 %的产率得到(Z)-3-benzylidene-4-(2-methylprop-1-enyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以氢气为还原剂的钴（I）催化烯炔和二炔的还原环化

  摘要：

  实现了以H 2气为还原剂的烯炔和二炔的还原环化反应，并以良好的收率得到相应的环化产物，且没有发生烯烃异构和产物的过度还原。通过使用D 2代替H 2 的实验，确认了H 2在该反应中明确地作为还原剂起作用。该反应方案非常经济且用户友好，使用对空气和水分稳定的 CoBr 2 ·6H 2 O 和 1 个大气压的 H 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00524
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Borylsilylative Cyclization of 1,6-Allenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02878

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of Hydrogenative Cyclization of Allenynes
  作者：Hyo-Tong Kim、Hyo-Sang Yoon、Woo-Young Jang、Youn K. Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201100280

  日期：2011.7

  Upon platinum-catalyzed hydrogenation, allenynes underwent reductive cyclization to provide hetero- and carbocycles with completely controlled regio- and stereoselectivity. By employing hydrogen as a reductant, the use of stoi

  在铂催化的氢化作用下，丙炔进行还原环化以提供具有完全受控的区域和立体选择性的杂环和碳环。通过使用氢气作为还原剂，使用 stoi
• Synthesis of 3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines by Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of Allenynes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.200690165

  日期：2006.8

  A series of nitrogen-tethered allenynes (‘5-aza-1,2-dien-7-ynes’) 1 were transformed to the corresponding 3-acyl-4-alkenylpyrrolidines 3 when treated with a catalytic amount of PtCl2 in MeOH at 70°. Initial Pt-promoted cyclization forms a nonclassical carbocationic intermediate. In contrast to the cycloisomerization in toluene, which produced the bicyclic cyclobutenes 2, the intermediate is intercepted

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。
• A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed ­Cycloisomerization of Allenynes
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Tsuyoshi Goya

  DOI：10.1055/s-2006-932482

  日期：——

  Allenynes underwent cycloisomerization in the presence of a catalytic amount of platinum(II) chloride at 80 °C to give ­bicyclic cyclobutenes. A mechanism involving non-classical ­carbocationic intermediates was proposed for the formation of ­cyclobutenes.

  在80°C下，丙烯炔在少量氯铂酸的催化作用下发生环异构化反应，生成双环丁烯类化合物。提出了涉及非经典碳正离子中间体的机理来解释环丁烯的形成。
• TfOH- and HBF₄-Mediated Formal Cycloisomerizations and [4+3] Cycloadditions of Allene-alkynylbenzenes
  作者：Yu Xiang、Zining Li、Lu-Ning Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00393

  日期：2018.8.3

  prepared allene-alkynylbenzenes to give pyrrolidines and cyclopentanes derivatives was developed. This reaction is initiated by the generation of allylic cation from allene, followed by alkyne’s reaction with the allylic cation, to give a vinyl cation, which is finally intercepted by the triflate (TfO) anion. This cycloisomerization can be further tuned to become an acid-mediated intramolecular formal

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。
• Rhodium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of Allenynes
  作者：Takanori Shibata、Yuri Takesue、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-36804

  日期：——

  Wilkinson’s catalyst [RhCl(PPh3)3] catalyzed a cyclo­isomerization of allenynes which possess geminal methyls on the allene terminus and an intramolecular ene-type reaction proceeded to give various cross-conjugated trienes. Thermal Diels-Alder reaction of the obtained triene was examined to give a bicyclic compound in a high yield.

  Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]催化的炔丙基异构化反应中，当丙二炔具有与丙二烯末端相连的季碳甲基时，会发生一种分子内ene型反应，生成不同类型的交叉共轭三烯。所得三烯经过热Diels-Alder反应，以高产率生成双环化合物。