2-(2-phenylethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester | 927685-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-phenylethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzyl)malonate；1,3-Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate；dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 927685-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: JVBIWAMCGIGDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 Ethyl 4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-1-oxo-3,9-dihydroindeno[2,1-c]pyran-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化对茚衍生物进行高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1021/ol062683e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-(2-phenylethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化对茚衍生物进行高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1021/ol062683e

文献信息

• Rapid Synthesis of Functionalized Indenes, Triazoles, and Glucocorticoid Receptor Modulators by Sequential Multicatalysis Cascade Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、Chintalapudi Venkaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201000220

  日期：2010.6

  general process for the synthesis of substituted indenes and 1,2,3-triazoles was achieved for the first time through a multicatalysis cascade reaction of 2-ethynylbenzaldehydes, CH acids, organic hydrides, and azides in the presence of a catalytic amount of L-proline/CuI/DIPEA. In this communication, we discovered the utilization of a single copper catalyst for two different reactions and shown synthetic

  通过2-乙炔基苯甲醛、CH酸、有机氢化物和叠氮化物在催化量的L存在下的多催化级联反应，首次实现了合成取代茚和1,2,3-三唑的通用方法-脯氨酸/CuI/DIPEA。在本次交流中，我们发现了一种铜催化剂可用于两种不同的反应，并展示了其在糖皮质激素受体调节剂的高产合成中的合成应用。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Indene Derivatives via Electrophilic Cyclization
  作者：Hai-Peng Bi、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Fa-Rong Gou、Shu-Hao Huang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol062683e

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Indene or naphthalene derivatives are readily prepared in moderate to excellent yields with high regio- and stereoselectivity under very mild reaction conditions by the reaction of acetylenic malonates and ketones with I2, ICl, or NIS. The resulting iodides can be further elaborated using palladium-catalyzed coupling reactions.

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。