tert-butyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2S)-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]ethyl]carbamate | 595559-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2S)-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 595559-59-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₃
• 分子量: 420.511
• InChiKey: OORNSMJGYUENMP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 tert-butyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2S)-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]ethyl]carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(3S,3aS)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  多功能合成手性2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯二氮卓类化合物作为拟肽构建的新型支架

  摘要：

  描述了苯丙氨酸和色氨酸衍生的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂衍生物的立体控制合成。这种新方法涉及N- Boc保护的氨基醛和邻氨基苯甲酸甲酯的改良Strecker反应，还原所得的α-氨基腈和内酰胺化。通过烷基化或酰化反应，将得到的2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂在4位进一步官能化。这些新的色氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂之一在胆囊收缩素CCK 1受体上表现出显着的选择性结合亲和力（IC 50 = 156.5±33.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00681-1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 镍 sodium methylate 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2S)-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  多功能合成手性2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯二氮卓类化合物作为拟肽构建的新型支架

  摘要：

  描述了苯丙氨酸和色氨酸衍生的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂衍生物的立体控制合成。这种新方法涉及N- Boc保护的氨基醛和邻氨基苯甲酸甲酯的改良Strecker反应，还原所得的α-氨基腈和内酰胺化。通过烷基化或酰化反应，将得到的2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂在4位进一步官能化。这些新的色氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂之一在胆囊收缩素CCK 1受体上表现出显着的选择性结合亲和力（IC 50 = 156.5±33.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00681-1