10-Chloro-14-[2-(methylamino)ethyl]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one | 91441-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Chloro-14-[2-(methylamino)ethyl]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 91441-91-7
• 化学式: C₃₁H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 524.019
• InChiKey: HKHFHQIIEINQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Chloro-14-[2-(methylamino)ethyl]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~132.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 7,10-Dihydroxy-5-[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-2-[2-(methylamino)ethyl]anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 10-Chloro-14-[2-(methylamino)ethyl]-3,6-bis(phenylmethoxy)-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  异环化的9,10-蒽酮。取代的5-和7-氯蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成，抗癌蒽吡咯的前体

  摘要：

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230547

文献信息

• Substituted anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0103381B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• SHOWALTER, H. D. H.;JOHNSON, J. L.;WERBEL, L. M.;ELSLAGER, E. F.
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、JOHNSON, J. L.、WERBEL, L. M.、ELSLAGER, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4556654A
  申请人：——

  公开号：US4556654A

  公开（公告）日：1985-12-03