(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal | 152606-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal
• 英文别名: 3,3,3-trifluorolactic aldehyde；3,3,3-Trifluoro-2-hydroxypropanal
• CAS: 152606-47-8
• 化学式: C₃H₃F₃O₂
• 分子量: 128.051
• InChiKey: VEHPBCFRFOQIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,3,3-Trifluoro-propane-1,1,2-triol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖类似物的短酶法合成

  摘要：

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖类似物的短酶法合成

  摘要：

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f

文献信息

• A Facile Stereocontrolled Synthesis of <i>anti</i>-α-(Trifluoromethyl)-β-amino Alcohols
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、Stefan Schweizer、Nicos A. Petasis、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol000195f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A short stereocontrolled preparation of anti-alpha-(trifluoromethyl)-beta-amino alcohols is described, involving an initial CF3 transfer to cinnamaldehyde and a one-step, three-component condensation of 3,3,3-trifluorolactic aldehyde, an alkenyl (aryl) boronic acid, and an amine. Applying this methodology to chiral 3,3,3-trifluorolactic aldehyde allowed us to generate an amino alcohol enantioselectively in 92% ee.
• Short Enzymatic Synthesis ofL-Fucose Analogs
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Claudius Goße、Georg Jaeschke、Oliver Eyrisch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f

  日期：2000.1

  enzymatic route for the synthesis of L-fucose analogs modified at the nonpolar terminus is reported. In particular, fucose derivatives bearing extended linear (1b) and branched (1e) saturated, or various unsaturated (1c, 1d) aliphatic chains have been prepared, in order to increase hydrophobic contacts. The rather general approach involves a sequential application of the recombinant enzymes L-fuculose 1-phosphate

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。