(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal | 152606-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal
• 英文别名: 3,3,3-trifluorolactic aldehyde；3,3,3-Trifluoro-2-hydroxypropanal
• CAS: 152606-47-8
• 化学式: C₃H₃F₃O₂
• 分子量: 128.051
• InChiKey: VEHPBCFRFOQIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,3,3-Trifluoro-propane-1,1,2-triol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖类似物的短酶法合成

  摘要：

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖类似物的短酶法合成

  摘要：

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f

文献信息

• A Facile Stereocontrolled Synthesis of <i>anti</i>-α-(Trifluoromethyl)-β-amino Alcohols
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、Stefan Schweizer、Nicos A. Petasis、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol000195f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A short stereocontrolled preparation of anti-alpha-(trifluoromethyl)-beta-amino alcohols is described, involving an initial CF3 transfer to cinnamaldehyde and a one-step, three-component condensation of 3,3,3-trifluorolactic aldehyde, an alkenyl (aryl) boronic acid, and an amine. Applying this methodology to chiral 3,3,3-trifluorolactic aldehyde allowed us to generate an amino alcohol enantioselectively in 92% ee.