(2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-(1-ethoxyethyloxy)-butyl)-piperidin-4-one | 1105026-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-(1-ethoxyethyloxy)-butyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[4-(1-ethoxyethoxy)butyl]-4-oxopiperidin-1-yl]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1105026-08-1
• 化学式: C₄₇H₇₅NO₁₄
• 分子量: 878.111
• InChiKey: PRQVOLVVLQWOPG-VROFDKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-3-(1'-aethoxyaethoxy)-butan 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one 在 magnesium 、 二溴甲烷 、 copper(I) bromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-(1-ethoxyethyloxy)-butyl)-piperidin-4-one 、 (2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-(1-ethoxyethyloxy)-butyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II

  摘要：

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0409

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II
  作者：Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2008-0409

  日期：2008.4.1

  Based on a higly diastereoselective Mannich reaction of N-(3,4-dimethoxybenzylidene) 2,3,4,6- tetra-O-pivaloyl-β -D-galactopyranosylamine 3 with the Danishefsky diene the quinolizidine alkaloid lasubin II was synthesized in enantiomerically pure form in six steps.

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。