5-bromo-17-carboxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 181640-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-17-carboxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 17-Bromo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5-carboxylic acid；17-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5-carboxylic acid
• CAS: 181640-84-6
• 化学式: C₄₁H₄₇BrO₆
• 分子量: 715.725
• InChiKey: ZDBGAVOPUBBTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-17-carboxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-bromo-17-(hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  溴取代的25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的选择性卤素-锂交换反应。

  摘要：

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo9609440
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.17h， 生成 5-bromo-17-carboxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  溴取代的25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的选择性卤素-锂交换反应。

  摘要：

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo9609440

文献信息

• Selective Halogen−Lithium Exchange Reaction of Bromine-Substituted 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：Mogens Larsen、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9609440

  日期：1996.1.1

  Methods are described for the selective bromine-lithium exchange reaction of bromine-substituted calix[4]arenes with either n-BuLi or t-BuLi in THF. Quenching of the lithiated calix[4]arenes with MeOH, D(2)O, CH(3)SSCH(3), B(OCH(3))(3), DMF, or CO(2) as electrophiles resulted in 5-monosubstituted, 5,17-disubstituted, or 5,11,17,23-tetrasubstituted calix[4]arenes with H, D, SCH(3), B(OH)(2), CHO, or

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。