3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸 | 157873-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 157873-93-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: ZMRBGUQIQSRTLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到3,4-二乙基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Intermolecularly hydrogen-bonded dimeric helices: tripyrrindiones

  摘要：

  A rare and unusual class of tripyrrolic compounds, violet-colored tripyrrin-1,14-diones, can be prepared easily and in moderately high yields from base (piperidine)-catalyzed condensation of 3-pyrrolin-2-ones with 2,5-diformylpyrroles. Dipyrrinones adopt the all-syn-Z conformation leading to helical, lock-washer like structures, which form dimers that are held together by intermolecular hydrogen bonds in nonpolar solvents and in the crystal. Strong bathochromic spectral shifts of the tripyrrindione similar to 480 nm long wavelength UV-visible absorption band are seen with added base: DBU, 615 nm; TFA, 573 nm; and Zn(OAc)(2), 586 nm. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.5h， 以100%的产率得到3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  水溶性联吡啶的异常反应性和金属亲和力

  摘要：

  双吡啶是一类多功能的有机配体，能够对金属离子进行荧光络合。我们研究的主要目标是评估在传感应用中在 2,2'-位置用酯基和酰胺基功能化的联吡啶。在开发合成过程中，我们发现 3,3',4,4'-四烷基联吡啶 2,2'-二酯以及 2,2'-二酰胺可以在中间桥上轻松加水，转化为无色中间结构-羟基二吡咯甲烷。光谱和计算研究表明，这种转化是通过双吡啶阳离子进行的，双吡啶阳离子与羟基二吡咯甲烷处于平衡状态。虽然痕量的酸有利于联吡啶转化为羟基二吡咯甲烷，但过量的酸会使平衡向阳离子移动。类似地，Zn 2+的存在有助于从羟基二吡咯甲烷中去除水，同时双吡啶系统的显色再生。在存在 Zn 2+的有机溶液中，双吡啶-2,2'-二酯以单-(LZnX) 和双-(L 2 Zn) 配合物的混合物形式存在。在 L 2Zn，联吡啶配体以非正交方式定向，导致强激子耦合。在水溶液中，联吡啶以 1:1 的化学计量与Zn 2+结合，形成单联吡啶

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01834

文献信息

• Novel materials for selective trapping of carbon minixide
  申请人：Jerome Francois

  公开号：US20060287195A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention concerns compounds of formula (I), wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms, a phenyl radical optionally substituted by one or several groups selected among vinyl, hydroxy, nitro, amino, bromo, chloro, fluoro, iodo, benzyloxy radicals, alkyl or alkyloxy radicals comprising 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by one or several bromo, chloro, fluoro or iodo groups; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms; R a , R b , and R c represent a hydrogen atom, a phenyl radical optionally substituted by one or several groups selected among the vinyl, hydroxy, nitro, amino, bromo, chloro, fluoro, iodo, benzyloxy radicals, alkyl or alkyloxy radicals comprising 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by one or several bromo, chloro, fluoro or iodo groups. The invention also concerns a silica modified by a compound of formula (I); a sole-gel material derived from a compound of formula (I); a mesoporous silica modified by a compound of formula (I). The invention further concerns the use of said materials for selective trapping of carbon monoxide.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1，R2，R3和R4代表氢原子，包含1至4个碳原子的烷基基团，苯基基团，可选择地被乙烯基，羟基，硝基，氨基，溴基，氯基，氟基，碘基，苄氧基，包含1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，可选择地被一个或多个溴，氯，氟或碘基取代; R5，R6，R7和R8代表氢原子或包含1至4个碳原子的烷基基团; Ra，Rb和Rc代表氢原子，苯基基团，可选择地被乙烯基，羟基，硝基，氨基，溴基，氯基，氟基，碘基，苄氧基，包含1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，可选择地被一个或多个溴，氯，氟或碘基取代。本发明还涉及由公式（I）的化合物改性的二氧化硅；由公式（I）的化合物衍生的单凝胶材料；由公式（I）的化合物改性的介孔二氧化硅。本发明还涉及使用上述材料选择性地捕获一氧化碳。
• Conjunction of Pyrrole and Amide Moieties: Highly Anion-Responsive π-Electronic Molecules Forming Ion-Free and Ion-Pairing Assemblies
  作者：Atsuko Kuno、Norimitsu Tohnai、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201701921

  日期：2017.8.22

  Dipyrrolyldiketone BF2 complexes with amide units at pyrrole α‐positions were synthesized in modest yields and showed extremely high anion‐binding affinities because of multiple hydrogen‐bonding interactions. The phenyl‐amide‐substituted derivative formed solid‐state chiral helical structures, wherein π planes were oriented parallel to the helical directions. Examination of anion‐binding behavior using 1H NMR

  吡咯基二酮BF 2在吡咯α位置具有酰胺单元的复合物以适度的产率合成，并且由于多重氢键相互作用而显示出极高的阴离子结合亲和力。苯酰胺取代的衍生物形成固态手性螺旋结构，其中π平面平行于螺旋方向。使用1 H NMR光谱结合理论研究对阴离子结合行为进行的研究表明，吡咯快速转化，特别是对于苯基酰胺取代的衍生物。阴离子配合物可与平面和庞大的阳离子结合，充当离子对组件的构建单元。
• Intermolecularly hydrogen-bonded dimeric helices: tripyrrindiones
  作者：Steven D. Roth、Tetyana Shkindel、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.041

  日期：2007.11

  A rare and unusual class of tripyrrolic compounds, violet-colored tripyrrin-1,14-diones, can be prepared easily and in moderately high yields from base (piperidine)-catalyzed condensation of 3-pyrrolin-2-ones with 2,5-diformylpyrroles. Dipyrrinones adopt the all-syn-Z conformation leading to helical, lock-washer like structures, which form dimers that are held together by intermolecular hydrogen bonds in nonpolar solvents and in the crystal. Strong bathochromic spectral shifts of the tripyrrindione similar to 480 nm long wavelength UV-visible absorption band are seen with added base: DBU, 615 nm; TFA, 573 nm; and Zn(OAc)(2), 586 nm. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New One-Step Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Catherine Tardieux、Frédéric Bolze、Claude P. Gros、Roger Guilard

  DOI：10.1055/s-1998-2041

  日期：1998.3
• MATERIAUX POUR LE PIEGEAGE SELECTIF DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：L'AIR LIQUIDE, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude

  公开号：EP1414823B1

  公开（公告）日：2007-05-02