(7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid | 81633-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 5,6-methanoleukotriene A₄；4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoic acid
• CAS: 81633-13-8；81738-11-6；83213-61-0；83213-62-1；88851-83-6；105309-17-9；111003-64-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: QQHGNGMKCHAGCP-CWVPZKDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-5-enoic acid 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-甲醇二烯三烯A 4。白三烯A 4的稳定且具有生物活性的类似物

  摘要：

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810001195

文献信息

• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 3,4-CYCLOAMIDRAZONES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1992019572A2

  公开（公告）日：1992-11-12

  [FR] L'invention concerne des 3,4-cycloamidrazones partiellement nouvelles, leur procédé de fabrication et leur utilisation dans des préparations pharmaceutiques. Les 3,4-cycloamidrazones concernées comprennent des lactame-arylhydrazones et des cycloimide-arylhydrazones. Leur fabrication s'effectue en faisant réagir des dérivés activés de lactame et de cycloimide avec des arylhydrazines ou avec des hydrochlorures d'arylhydrazines. Les 3,4-cycloamidrazones selon l'invention sont des inhibiteurs de la lipoxygénase d'une grande efficacité et peuvent être utilisées dans des médicaments destinés à combattre toutes formes d'inflammation, des affections allergiques, l'asthme, la bronchite et le psoriasis.
• 5,6-Methanoleukotriene A4. A stable and biologically active analogue of leukotriene A4
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Nicos A. Petasis、Steven P. Seitz

  DOI：10.1039/c39810001195

  日期：——

  The total synthesis of 5,6-methanoleukotriene A4, a stable and biologically active analogue of leuko-triene A4 is described.

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。