(R)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole | 915375-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 915375-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KWUCSACUCFRZND-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-benzyl-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-benzyl-2-((S)-2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)-1H-pyrrole using chiral imines

  摘要：

  A new synthesis of chiral alkyl pyrroles and pyrrolines has been achieved in an easy straightforward way, using the addition of organometallics to chiral imines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四溴化碳 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-benzyl-2-((S)-2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)-1H-pyrrole using chiral imines

  摘要：

  A new synthesis of chiral alkyl pyrroles and pyrrolines has been achieved in an easy straightforward way, using the addition of organometallics to chiral imines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.008

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-benzyl-2-((S)-2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)-1H-pyrrole using chiral imines
  作者：David Díez、Ana B. Antón、Pilar García、Marta G. Nuñez、Narciso M. Garrido、Rosalina F. Moro、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.008

  日期：2006.9

  A new synthesis of chiral alkyl pyrroles and pyrrolines has been achieved in an easy straightforward way, using the addition of organometallics to chiral imines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.