6-fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] | 59143-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
• 英文别名: 1,3-dihydro-6-fluoro-3-p-fluorophenylspiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]；5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 59143-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO
• 分子量: 301.336
• InChiKey: KASOQGOEIYDSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,4'-difluorobenzhydrol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPROPYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE NK3
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005016884A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of formula (I) and salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists and may therefore be useful for treatment of diseases where the NK3 receptor is implicated, e.g. psychotic disorders.

  本发明涉及式(I)的环丙基衍生物及其盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，因此可能对涉及NK3受体的疾病，如精神障碍，具有治疗作用。
• 3 4-Dihydro-1h-isoquinoloin-2-yl-derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20050070713A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein the variable groups are as defined in the claims or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the invention are NK2 antagonists.

  本发明涉及一种新型的I式化合物，其中变量基团如权利要求所定义或其药学上可接受的酸加成盐。本发明的化合物是NK2受体拮抗剂。
• Cyclopropyl derivatives as nk3 receptor antagonists
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060281746A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of formula (I) and salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists and may therefore be useful for treatment of diseases where the NK3 receptor is implicated, e.g. psychotic disorders.

  本发明涉及式（I）的环丙基衍生物及其盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，因此可能对涉及NK3受体的疾病如精神疾患的治疗有用。
• CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1656349A1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25