2-bromo-4,4'-difluorobenzhydrol | 59142-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,4'-difluorobenzhydrol
• 英文别名: (2-Bromo-4-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 59142-69-7
• 化学式: C₁₃H₉BrF₂O
• mdl: MFCD16356914
• 分子量: 299.115
• InChiKey: DCQUBBDIPZQYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  369.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4'-difluorobenzhydrol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-fluorobenzhydrol 生成 2-bromo-4,4'-difluorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s

  摘要：

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。

  公开号：

  US03959475A1

文献信息

• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25