(R)-methanesulfonic acid 1-propylbut-3-enyl ester | 850538-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methanesulfonic acid 1-propylbut-3-enyl ester
• 英文别名: [(4R)-hept-1-en-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 850538-41-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: OHXJBDFLLKZTGK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methanesulfonic acid 1-propylbut-3-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 N-(R)-cyclohex-2-enyl-2-nitro-N-((S)-1-propylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-trans-195A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).

  DOI：

  10.1021/ol0474610
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-环氧基戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methanesulfonic acid 1-propylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-trans-195A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).

  DOI：

  10.1021/ol0474610

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-<b>195A</b>
  作者：Nicole Holub、Jürgen Neidhöfer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ol0474610

  日期：2005.3.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).