1,4-Oxathiepan-2-one | 4385-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,4-Oxathiepan-2-one
• CAS: 4385-34-6
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: CSSVOBUKNBNQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-chloropropyl)sulfanyl]acetic acid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIES D. I.; HUGHES L.; VANKAR Y. D.; BALDWIN J. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 22, 2476-2479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 1,4- and 1,5-Dioxepan-2-one
  作者：Ali Hassannia、Graeme Piercy、Nabyl Merbouh

  DOI：10.2174/157017809789124849

  日期：2009.9.1

  A novel synthesis of 1,4- and 1,5-dioxepan-2-one lactones was achieved through the regioselective oxidation of 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol. Under basic conditions, when 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol was oxidized using oxoammonium salts, a quantitative oxidative esterification was observed, resulting in a regioselective lactone ring closure. This oxidation was tailored to afford 1,4-dioxepan-2-one in very good yield.

  通过对 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇进行区域选择性氧化，实现了 1,4- 和 1,5- 二氧杂环庚烷-2-酮内酯的新型合成。在碱性条件下，当使用氧化铵盐氧化 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇时，观察到了定量氧化酯化反应，从而产生了具有区域选择性的内酯闭环。通过对这种氧化反应进行调整，可以得到收率非常高的 1,4-二氧杂环庚烷-2-酮。