3,3'-dihyroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl | 104819-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dihyroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine-3,3'-diol；dimethyl orelline；2-(3-Hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)-4-methoxypyridin-3-ol；2-(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)-4-methoxypyridin-3-ol
• CAS: 104819-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: GLEYMQDBFTUBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dihyroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和交叉偶联反应合成新的Orelline和类似物

  摘要：

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01142-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3,3'-dihyroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和交叉偶联反应合成新的Orelline和类似物

  摘要：

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01142-5

文献信息

• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of orellanine
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Chianelli、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87367-1

  日期：1986.1