(E)-3-(1,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione | 1360181-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1360181-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HGUAHGKMZQEPLT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-methyl-4,6-diphenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-pentane-2,4-dione 在 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以86 mg的产率得到(E)-3-(1,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g

文献信息

• Synthesis of Densely Substituted α,β,γ,δ-Dienones via the Pd^II-Catalyzed Allylation, H-Migration, and Aerobic Oxidative δ-Hydride Elimination Cascade
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1021/ol203444g

  日期：2012.3.2

  A novel protocol for the highly stereoselective synthesis of E,E-α,β,γ,δ-unsaturated dicarbonyl compounds is presented. Starting from the readily available allylic alcohols and 1,3-diketones, an array of E,E-α,β,γ,δ-dienones can be efficiently synthesized in high yields via Pd-catalyzed dehydrative allylation, H-migration, and aerobic oxidative δ-hydride elimination cascade. In addition to the novel

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。