(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-phenylmethoxymethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole | 475488-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-phenylmethoxymethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole
• CAS: 475488-71-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 489.635
• InChiKey: KJOORJOOVWABHF-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-phenylmethoxymethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到ethyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-phenylmethoxymethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2322529A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)化合物、该化合物的原药以及包括该化合物或其原药的药物组合物。本发明还提供了治疗与 O-GlcNA 酶缺乏或过表达、O-GlcNAc 累积或缺乏有关的疾病和失调的方法。
• The surprise synthesis of α-GlcNAc 1-C-sulfonates
  作者：Spencer Knapp、Etzer Darout

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01218-2

  日期：2002.8

  Oxidation of GlcNAc thiazoline in the presence of an alcohol affords no glycosidation products, but rather the alkyl alpha-GlcNAc 1-C-sulfonate. E2 cleavage of the sulfonate ester and then O-deacetylation gives the alpha-GlcNAc 1-C-sulfonic acid, a new type of carbohydrate derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24