(R)-2-acetamido-N-benzyl-3-mercaptopropanamide | 215598-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-mercaptopropanamide
• 英文别名: N-acetylcysteine benzamide；N-Ac-Cys-benzylamine；(R)-2-acetylamino-N-benzyl-3-mercaptopropionamide；(2R)-2-acetamido-N-benzyl-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 215598-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: NTBHKUFMZVJQPZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-mercaptopropanamide 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₁₇H₂₁N₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  光笼中的半胱氨酸亚砜产生的光调节亚磺酸

  摘要：

  S-亚磺酰基化是翻译后修饰，在调节蛋白质功能中起关键作用。然而，由于缺乏简便的亚磺酸模型，其分析仍然具有挑战性。我们报告了第一个具有有效的光脱保护作用的光笼半胱氨酸亚磺酸，并通过在体外照射后在硫醇过氧化物酶中生成亚磺酸来证明其效用。这些笼中的亚砜应有望通过遗传密码扩展将半胱氨酸在活细胞中进行位点特异性掺入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02981
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₅N₃O₆S 在 2,4-哌啶二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-mercaptopropanamide
  参考文献：
  名称：

  光笼中的半胱氨酸亚砜产生的光调节亚磺酸

  摘要：

  S-亚磺酰基化是翻译后修饰，在调节蛋白质功能中起关键作用。然而，由于缺乏简便的亚磺酸模型，其分析仍然具有挑战性。我们报告了第一个具有有效的光脱保护作用的光笼半胱氨酸亚磺酸，并通过在体外照射后在硫醇过氧化物酶中生成亚磺酸来证明其效用。这些笼中的亚砜应有望通过遗传密码扩展将半胱氨酸在活细胞中进行位点特异性掺入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02981

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Linker, Antibody-Drug Conjugate Including Same and Use Thereof
  申请人：Academy of Military Medical Sciences

  公开号：US20210261505A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Provided are a linker represented by Formula I or I′, an antibody-drug conjugate containing the same, and use of thereof, a pharmaceutical composition comprising the antibody-drug conjugate, and use of the antibody-drug conjugate for treating and/or preventing a disease.

  提供的是由公式I或I′表示的连接剂，含有相同抗体-药物偶联物及其用途，包含该抗体-药物偶联物的药物组合物以及使用该抗体-药物偶联物治疗和/或预防疾病的用途。
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。
• 3-aryl propiolonitrile compounds for thiol labeling
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2821791A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种用3-芳基丙炔腈化合物标记含硫醇基团的化合物的过程，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。