N-tosyl-2,5-dimethoxyaniline | 56393-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2,5-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-(p-Toluolsulfonyl)-2,5-dimethoxyanilin；N-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 56393-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: ZYOPCYFVPCXDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2,5-dimethoxyaniline 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-bromo-1,4-dimethoxy-5,8-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Dharmasena, Priyanthi; Oliveira-Campos, Ana M. F.; Queiroz, Maria J. R. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2501 - 2532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-tosyl-2,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• Quinoxaline studies. 23. Potential antimalarials. Substituted 5,8-dimethoxyquinoxalines
  作者：George H. Fisher、Henry R. Moreno、John E. Oatis、Harry P. Schultz

  DOI：10.1021/jm00241a021

  日期：1975.7

  Two series of 2,3-disubstituted 5,8-dimethoxy-6-[N- (omega-dimethylaminoalkyl) amino] quinoxalines were prepared: the first series with identical 2,3-substituents H, CH3, C6H5, C6H4-4-Cl, and CH2C6H5; and the second with identical styryl groups CH=CHC6H5, CH=CHC6H4-4-Cl, CH=CHC6H3-3,4-C12, CH=CHC6H4-4-F, CH=CHC6H4-4-CF3, and CH=CHC6H4-4-NO2. None of the substances possessed antimalarial activity; several

  制备了两个系列的2,3-二取代的5,8-二甲氧基-6- [N-（ω-二甲基氨基烷基）氨基]喹喔啉：第一个系列具有相同的2,3-取代基H，CH3，C6H5，C6H4-4- Cl和CH 2 C 6 H 5；第二个具有相同的苯乙烯基CH = CHC6H5，CH = CHC6H4-4-Cl，CH = CHC6H3-3,4-C12，CH = CHC6H4-4-F，CH = CHC6H4-4-CF3和CH = CHC6H4- 4-NO2。这些物质均不具有抗疟活性。某些在最高剂量水平下有毒。
• FISHER G. H.; MORENO H. R.; OATIS JR. J. E.; SCHULTZ H. P., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 746-752
  作者：FISHER G. H.、 MORENO H. R.、 OATIS JR. J. E.、 SCHULTZ H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Dharmasena, Priyanthi; Oliveira-Campos, Ana M. F.; Queiroz, Maria J. R. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2501 - 2532
  作者：Dharmasena, Priyanthi、Oliveira-Campos, Ana M. F.、Queiroz, Maria J. R. P.、Raposo, M. Manuela M.、Shannon, Patrick V. R.、Webb, Christine M.

  DOI：——

  日期：——