3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,8-二醇 | 81486-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,8-二醇
• 中文别名: 色满-3,8-二醇
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: Chroman-3,8-diol；3,4-dihydro-2H-chromene-3,8-diol
• CAS: 81486-17-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD11559075
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UANJXJQTNXYKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,8-二醇 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 尼普地洛
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯基)乙酸酯 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632

文献信息

• Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.
  作者：TOSHIHIRO AKASHI、KIYOSHI KAWAMURA、MASAMI SHIRATSUCHI、HIROSHI ISHIHAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2024

  日期：——

  Nipradilol (NIP), 3, 4-dihydro-8-(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, is extensively metabolized in man and dogs. In order to identify the ring-hydroxylated metabolites we have synthesized cis- and trans-4-hydroxy-, and 5-hydroxy-NIP, their denitro derivatives and 7-hydroxy-denitro-NIP. As judged from their spectra, trans-4-hydroxy- and 5-hydroxy-NIP and their denitro derivatives corresponded to the isolated ring-hydroxylated metabolites. Moreover, a pharmacological study in anesthetized spontaneously hypertensive rat showed that the nitroxy derivatives caused a transient hypotensive response, and both the nitroxy derivatives and the denitro derivatives caused long-lasting bradycardia.

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。
• Dihydrobenzopyran compounds and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04394382A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  A benzopyran compound represented by the following ##STR1## wherein A represents a direct bond or the bond --CH.sub.2 --O--, R.sub.1 represents a member selected from the group consisting of a C.sub.3 -C.sub.5 alkyl group, a hydroxy-(C.sub.3 -C.sub.5 alkyl) group, a lower alkylamino-lower alkyl group, a nitrato-(C.sub.3 -C.sub.5 alkyl) group and a phenyl-(C.sub.1 -C.sub.5) alkyl group, provided that the phenyl may be substituted by a lower alkoxy group, R.sub.2 represents a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, NO.sub.2, a carbamoyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkyleneoxy group and acetyl group, R.sub.3 represents hydrogen or NO.sub.2, B represents a direct bond, a C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group, a --O-lower alkylene group or a --CONH-lower alkylene group, and n represents 1 or 2; and an acid addition salt thereof and a pharmaceutical composition comprising aforesaid compound.

  以下为苯并吡喃类化合物的结构式：##STR1## 其中A代表直接键或键--CH.sub.2 --O--，R.sub.1代表从群组中选择的一种成员，所述群组包括C.sub.3-C.sub.5烷基，羟基-(C.sub.3-C.sub.5烷基)基，较低的烷基氨基-较低的烷基基团，硝酸酯-(C.sub.3-C.sub.5烷基)基和苯基-(C.sub.1-C.sub.5)烷基，其中苯基可以被较低的烷氧基取代，R.sub.2代表从群组中选择的一种成员，所述群组包括氢、卤素、OH、NO.sub.2、氨基甲酰基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基氧基和乙酰基，R.sub.3代表氢或NO.sub.2，B代表直接键、C.sub.1-C.sub.7烷基、--O-较低烷基基团或--CONH-较低烷基基团，n代表1或2；以及其酸加成盐和包含上述化合物的药物组合物。
• Optically active isomers of benzopyran derivatives useful for treating cardiovascular disease
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0157623A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  * An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)-propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  * 选自以下组别的光学异构体：(2'R)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃、(2'S)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃和这些异构体的酸加成盐、生产这些异构体的工艺及其用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Benzopyrans, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0042299B1

  公开（公告）日：1984-09-26
• SIRATO, SEDZO;KAVAMURA, KIESI;ONOKI, KADZUXIRO;AKADZI, TOSIXIRO;ISIXAMA, +
  作者：SIRATO, SEDZO、KAVAMURA, KIESI、ONOKI, KADZUXIRO、AKADZI, TOSIXIRO、ISIXAMA, +

  DOI：——

  日期：——