3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 | 89197-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-chroman
• 英文别名: Chroman-3-carbonitrile；3,4-dihydro-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 89197-60-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: KNCKBYYGFRTCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chroman-3-yl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉受体：定性的构效关系以及曲西唑啉和苯并唑啉的发现。具有高亲和力和前所未有的选择性的两个配体。

  摘要：

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00009-6
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Adrenoceptor reagents. 2. Effects of modification of the 1,4-benzodioxan ring system on .alpha.-adrenoreceptor activity

  摘要：

  Modification of the 1,4-benzodioxan ring present in RX 781094 has not previously been considered. This paper describes a number of analogues of this ring system, including compounds in which one of the oxygen atoms has been replaced by a methylene group and also those in which the ring size has been changed to give, for example, furan and thiophene derivatives. The dihydrobenzofuranylimidazoline compound 7 is the only analogue possessing presynaptic antagonist potency potency and selectivity comparable to that of 1. In view of this result, a number of derivatives was prepared to determine the structure-activity relationships within this series. Many derivatives, as well as the parent compound 7, were found to possess presynaptic alpha 2-adrenoreceptor antagonist and postsynaptic alpha 1-adrenoreceptor partial agonist properties. Two of the selective presynaptic antagonists, 13 and 14 possess greater potency and selectivity than that possessed by 1. The 5-chloro derivative 25 is twice as potent as after oral administration but only about half as potent when given intravenously.

  DOI：

  10.1021/jm00371a003

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Synthesis and α-blocking activity of some analogues of idazoxan
  作者：Maria Pigini、Livio Brasili、Anna Cassinelli、Dario Giardinà、Ugo Gulini、Wilma Quaglia、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90263-7

  日期：1987.7
• PIGINI, MARIA;BRASILI, LIVIO;CASSINELLI, ANNA;GIARDINA, DARIO;GULINI, UGO+, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 4, 273-276
  作者：PIGINI, MARIA、BRASILI, LIVIO、CASSINELLI, ANNA、GIARDINA, DARIO、GULINI, UGO+

  DOI：——

  日期：——
• US8030504B2
  申请人：——

  公开号：US8030504B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• US8350083B2
  申请人：——

  公开号：US8350083B2

  公开（公告）日：2013-01-08