Carbonic acid ethyl ester 3-hydroxy-chroman-8-yl ester | 81486-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester 3-hydroxy-chroman-8-yl ester
• 英文别名: 3,4-dihydro-8-ethoxycarbonyloxy-3-hydroxy-2H-1-benzopyran；ethyl (3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl) carbonate
• CAS: 81486-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: AVLIGBBBDNWHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 3-hydroxy-chroman-8-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8-acetoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,8-二醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Carbonic acid ethyl ester 3-hydroxy-chroman-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024

文献信息

• Dihydrobenzopyran compounds and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04394382A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  A benzopyran compound represented by the following ##STR1## wherein A represents a direct bond or the bond --CH.sub.2 --O--, R.sub.1 represents a member selected from the group consisting of a C.sub.3 -C.sub.5 alkyl group, a hydroxy-(C.sub.3 -C.sub.5 alkyl) group, a lower alkylamino-lower alkyl group, a nitrato-(C.sub.3 -C.sub.5 alkyl) group and a phenyl-(C.sub.1 -C.sub.5) alkyl group, provided that the phenyl may be substituted by a lower alkoxy group, R.sub.2 represents a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, NO.sub.2, a carbamoyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkyleneoxy group and acetyl group, R.sub.3 represents hydrogen or NO.sub.2, B represents a direct bond, a C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group, a --O-lower alkylene group or a --CONH-lower alkylene group, and n represents 1 or 2; and an acid addition salt thereof and a pharmaceutical composition comprising aforesaid compound.

  以下为苯并吡喃类化合物的结构式：##STR1## 其中A代表直接键或键--CH.sub.2 --O--，R.sub.1代表从群组中选择的一种成员，所述群组包括C.sub.3-C.sub.5烷基，羟基-(C.sub.3-C.sub.5烷基)基，较低的烷基氨基-较低的烷基基团，硝酸酯-(C.sub.3-C.sub.5烷基)基和苯基-(C.sub.1-C.sub.5)烷基，其中苯基可以被较低的烷氧基取代，R.sub.2代表从群组中选择的一种成员，所述群组包括氢、卤素、OH、NO.sub.2、氨基甲酰基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基氧基和乙酰基，R.sub.3代表氢或NO.sub.2，B代表直接键、C.sub.1-C.sub.7烷基、--O-较低烷基基团或--CONH-较低烷基基团，n代表1或2；以及其酸加成盐和包含上述化合物的药物组合物。
• Benzopyrans, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0042299B1

  公开（公告）日：1984-09-26
• US4394382A
  申请人：——

  公开号：US4394382A

  公开（公告）日：1983-07-19
• Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.
  作者：TOSHIHIRO AKASHI、KIYOSHI KAWAMURA、MASAMI SHIRATSUCHI、HIROSHI ISHIHAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2024

  日期：——

  Nipradilol (NIP), 3, 4-dihydro-8-(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, is extensively metabolized in man and dogs. In order to identify the ring-hydroxylated metabolites we have synthesized cis- and trans-4-hydroxy-, and 5-hydroxy-NIP, their denitro derivatives and 7-hydroxy-denitro-NIP. As judged from their spectra, trans-4-hydroxy- and 5-hydroxy-NIP and their denitro derivatives corresponded to the isolated ring-hydroxylated metabolites. Moreover, a pharmacological study in anesthetized spontaneously hypertensive rat showed that the nitroxy derivatives caused a transient hypotensive response, and both the nitroxy derivatives and the denitro derivatives caused long-lasting bradycardia.

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。