6α,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione | 6563-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6α,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6β,19-Epoxy-3,17-dioxo-Δ⁴-androsten；6β,19-Epoxy-androst-4-en-3,17-dion；6,19-Epoxy-3,17-dioxo-androst-4-en；(6I(2))-6,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione；(1S,2S,5S,9S,10R,12R)-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-ene-6,15-dione
• CAS: 6563-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ABDBICZRDFSYAS-ZEHJPDPISA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以3.3 g的产率得到19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 6α,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423

文献信息

• Steroids CCXXX. Conversion of 6β,19-oxides and lactones into 19-nor steroids
  作者：B. Berkoz、E. Denot、A. Bowers

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80110-5

  日期：1963.3
• 19-nor-Steroide V. Neue Synthese von 6-Dehydro-19-nor-Steroiden. Über Steroide, 208. Mitteilung
  作者：J. Kalvoda、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19670500134

  日期：——

  AbstractA new efficient approach to the synthesis of Δ4,6‐3‐oxo‐19‐norsteroids is described. Starting from 3β, 17α‐diacyloxy‐20‐oxo‐Δ5‐pregnenes, the derivatives VIIIa and VIIIb of 6‐dehydro‐19‐norprogesterone have been synthesized, which exhibit high progestational activity. Modification of the procedure leads to the new group of steroidal Δ5(10),6‐dienes.
• Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19822423

  日期：——

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone carrying the cyclopropane ring in position 4β,5β is described. The starting allylic alcohol XIII was prepared by standard reactions from the epoxide I and transformed by Simmons-Smith methylenation to the cyclopropano derivative XXI. Hydrolyses and oxidations afforded the desired analogues XXIII and XXV.

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。