benzyl (7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)carbamate | 1083312-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl (7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl 7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamate；benzyl N-(7-hydroxy-8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)carbamate
• CAS: 1083312-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: QFPWLQNAZHOGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(7-(cyclohex-2-enyloxy)-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3',6-dimethoxybiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种Hsp90抑制剂KU-177的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种Hsp90抑制剂KU‑177的合成工艺，包括7个步骤，分别为：以焦性没食子酸和甲基化试剂为起始原料，反应生成2‑甲氧基苯‑1,3‑二醇；制备(E)‑2‑(((苄氧基)羰基)氨基)‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸甲酯；制备(7‑羟基‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2‑H‑苯并吡喃‑3‑基)氨基甲酸苄酯；制备3‑(((苄氧基)羰基)氨基)‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑乙酸基酯；制备3‑氨基‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑乙酸乙烯酯；制备3'，6‑二甲氧基‑[1,1'‑联苯]‑3‑羧酸；最终合成KU‑177。本发明步骤简单，操作安全方便，反应效率高，易于纯化分离，条件温和，成本较低，KU‑177的反应总收率为1.15％，合成产品纯度高(>99.0％)，适用于大规模生产。

  公开号：

  CN113896701A

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• Novobiocin analogues having modified sugar moieties
  申请人：University of Kansas

  公开号：US08212012B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  Novobiocin analogues useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer, neuroprotection, and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物在癌症、神经保护和自身免疫性疾病的治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• Novobiocin Analogues Having Modified Sugar Moieties
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090163709A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novobiocin analogues useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer, neuroprotection, and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物在癌症、神经保护和自身免疫性疾病的治疗中作为Hsp90抑制剂有用。
• Novobiocin Analogues
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090187014A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders, as well as cancer.

  Novobiocin类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病、自身免疫性疾病以及癌症。