3-amino-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl acetate | 1308889-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl acetate
• 英文别名: (3-Amino-8-methoxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 1308889-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: NOAWQGSUFURIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(7-(cyclohex-2-enyloxy)-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3',6-dimethoxybiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p

文献信息

• 一种Hsp90抑制剂KU-177的合成工艺
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN113896701A

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明涉及一种Hsp90抑制剂KU‑177的合成工艺，包括7个步骤，分别为：以焦性没食子酸和甲基化试剂为起始原料，反应生成2‑甲氧基苯‑1,3‑二醇；制备(E)‑2‑(((苄氧基)羰基)氨基)‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸甲酯；制备(7‑羟基‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2‑H‑苯并吡喃‑3‑基)氨基甲酸苄酯；制备3‑(((苄氧基)羰基)氨基)‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑乙酸基酯；制备3‑氨基‑8‑甲氧基‑2‑氧代‑2H‑苯并吡喃‑7‑乙酸乙烯酯；制备3'，6‑二甲氧基‑[1,1'‑联苯]‑3‑羧酸；最终合成KU‑177。本发明步骤简单，操作安全方便，反应效率高，易于纯化分离，条件温和，成本较低，KU‑177的反应总收率为1.15％，合成产品纯度高(>99.0％)，适用于大规模生产。
• Engineering an Antibiotic to Fight Cancer: Optimization of the Novobiocin Scaffold to Produce Anti-proliferative Agents
  作者：Huiping Zhao、Alison C. Donnelly、Bhaskar R. Kusuma、Gary E. L. Brandt、Douglas Brown、Roger A. Rajewski、George Vielhauer、Jeffrey Holzbeierlein、Mark S. Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jm200148p

  日期：2011.6.9

  Development of the DNA gyrase inhibitor, novobiocin, into a selective Hsp90 inhibitor was accomplished through structural modifications to the amide side chain, coumarin ring, and sugar moiety. These species exhibit ∼700-fold improved anti-proliferative activity versus the natural product as evaluated by cellular efficacies against breast, colon, prostate, lung, and other cancer cell lines. Utilization

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。