tert-butyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate | 1253913-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 1253913-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: DDWQRWTVMFPISJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate 在 Schwartz's reagent 、 Pd(hydroxypyrimidine)(OAc)₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用两种过渡金属催化反应合成用于 RNA 甲基化研究的双底物类似物

  摘要：

  使用两个过渡金属催化反应来合成 m6A RNA 甲基转移酶双底物。我们的方法涉及铜 (I) 催化的炔叠氮碘环加成 (iCuAAC)，然后是钯介导的交叉偶联，以获得含有 SAM 类似物 (A SAM ) 的双底物，该类似物与腺苷、二核苷酸或模仿 RNA 底物的五聚体( Asub ）。对接研究揭示了三唑接头和酶之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301134
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the elastin crosslinker (+)-desmopyridine

  摘要：

  Desmopyridine, isolated from the acid hydrolysates of bovine ligamentum nuchae, is an elastin crosslinker and an amino acid that has a 3,4,5-trisubstituted pyridine skeleton. Herein we report the first total synthesis of (+)-desmopyridine in 10% yield over six steps starting from 4-aminopyridine via chemo- and regioselective palladium-catalyzed Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.009

文献信息

• l-Type amino acid transporter 1 activity of 1,2,3-triazolyl analogs of l-histidine and l-tryptophan
  作者：Colton Hall、Hannah Wolfe、Alyssa Wells、Huan-Chieh Chien、Claire Colas、Avner Schlessinger、Kathleen M. Giacomini、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.033

  日期：2019.8

  A series of 1,2,3-triazole analogs of the amino acids l-histidine and l-tryptophan were modeled, synthesized and tested for l-type amino acid transporter 1 (LAT1; SLC7A5) activity to guide the design of amino acid-drug conjugates (prodrugs). These triazoles were conveniently prepared by the highly convergent Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (Click Chemistry). Despite comparable predicted binding modes

  一系列的氨基酸的1,2,3-三唑类似物升-组氨酸和升色氨酸进行建模，合成并测试了升型氨基酸转运体1（LAT1; SLC7A5）活性，以指导氨基酸-的设计药物偶联物（前药）。这些三唑可通过高度收敛的Huisgen 1,3-偶极环加成法（点击化学）方便地制备。尽管预测了可比的结合方式，但是三唑相对于其天然氨基酸对应物通常显示出降低的细胞摄取和LAT1结合能力。这些三唑的结构活性关系（SAR）数据对使用氨基酸前药或LAT1抑制剂治疗癌症和脑部疾病具有重要意义。
• Facile purification and click labeling with 2-[18F]fluoroethyl azide using solid phase extraction cartridges
  作者：Dong Zhou、Wenhua Chu、Xin Peng、Jonathan McConathy、Robert H. Mach、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.126

  日期：2015.2

  A facile method was developed to purify 2-[F-18] fluoroethyl azide ([F-18]FEA) using a C18 cartridge and an Oasis (R) HLB cartridge in series, in which [18FWEA was exclusively trapped on the HLB cartridge. [F-18]]FEA can be eluted for reactions in solution; alternatively click labeling can be carried out on the HLB cartridge itself by loading an alkyne substrate and copper (I) catalyst dissolved in DMF onto the cartridge. This solid phase extraction methodology for purification and click labeling with [F-18]FEA, either in solution or on the cartridge, is safe, simple, reproducible in high yield, and compatible with automated synthesis of 'F-labeled PET tracers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1H-[1, 2, 3] TRIAZOLE SUBSTITUTED AMINO ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20100278732A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Tracers for cationic amino acid transport systems and methods of synthesis are disclosed, including compounds comprising a 1H-[1,2,3]triazole moiety. Further disclosed are uses of the analogues, including in vivo imaging of tumors by Positron emission tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).
• US8722014B2
  申请人：——

  公开号：US8722014B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Total synthesis of the elastin crosslinker (+)-desmopyridine
  作者：Yuko Murakami、Hiroto Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.009

  日期：2012.12

  Desmopyridine, isolated from the acid hydrolysates of bovine ligamentum nuchae, is an elastin crosslinker and an amino acid that has a 3,4,5-trisubstituted pyridine skeleton. Herein we report the first total synthesis of (+)-desmopyridine in 10% yield over six steps starting from 4-aminopyridine via chemo- and regioselective palladium-catalyzed Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.