甲基4-(1-吡咯烷基)-4-噻吩基氧代丁酸酯 | 77902-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基4-(1-吡咯烷基)-4-噻吩基氧代丁酸酯
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)-4-thioxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: 1-<<β-(Methoxycarbonyl)thio>propionyl>pyrrolidine；Methyl 4-(pyrrolidin-1-yl)-4-thioxobutanoate；methyl 4-pyrrolidin-1-yl-4-sulfanylidenebutanoate
• CAS: 77902-88-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: QGCIVMAJWIKYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(1-吡咯烷基)-4-噻吩基氧代丁酸酯 、 2-溴丙酸乙酯 在 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-3-oxohexandioic acid 1-ethyl 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction

  摘要：

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。

  DOI：

  10.1139/v04-088
• 作为产物：
  描述：

  succinic acid monomethylester pyrrolidine amide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.9 g的产率得到甲基4-(1-吡咯烷基)-4-噻吩基氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction

  摘要：

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。

  DOI：

  10.1139/v04-088

文献信息

• Versatile .beta.-ketoester and .beta.-ketonitrile synthesis through sulfide contraction
  作者：Kazumi Shiosaki、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00329a017

  日期：1981.7
• SHIOSAKI, KAZUMI;FELS, GREGOR;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3230-3234
  作者：SHIOSAKI, KAZUMI、FELS, GREGOR、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction
  作者：Christian Bellec、Olivier Gaurat

  DOI：10.1139/v04-088

  日期：2004.8.1

  Various α-methyl-β-ketoesters were readily synthesized through Eschenmoser condensation of thioamides with a commercially available bromoester. β-Enaminoesters were easily prepared through this sulfide contraction reaction and were hydrolysed to afford the corresponding β-ketoesters in moderate to good yields.Key words: α-alkylated-β-ketoesters, Eschenmoser, β-enaminoesters.

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。