2-methyl-3-oxohexandioic acid 1-ethyl 6-methyl ester | 3677-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxohexandioic acid 1-ethyl 6-methyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-hexanedioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester；1-O-ethyl 6-O-methyl 2-methyl-3-oxohexanedioate
• CAS: 3677-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: VCGAESIQPISQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxohexandioic acid 1-ethyl 6-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2794 - 2801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  succinic acid monomethylester pyrrolidine amide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-oxohexandioic acid 1-ethyl 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction

  摘要：

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。

  DOI：

  10.1139/v04-088

文献信息

• Über γ-Alkylidentetronsäuren. 2. Mitt.
  作者：H.-D. Stachel

  DOI：10.1002/ardp.19652980708

  日期：——

  Aus Dinatrium‐Salzen von Ketipinsäure‐Derivaten mit Alkylhalogeniden erhält man α‐alkylierte γ‐Alkylidentetronsäuren. Es wird über den Strukturbeweis, die optischen Eigenschaften sowie die Herstellung einiger Derivate der neuen Verbindungen berichtet.

  从酮酸衍生物与卤代烷的二钠盐中，可得到 α-烷基化的 γ-亚烷基 tetronic 酸。报道了新化合物的结构证明、光学性质和一些衍生物的制备。
• Banerjee, D.K.; Kasturi, T.R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 395 - 411
  作者：Banerjee, D.K.、Kasturi, T.R.、Purushotham, V.

  DOI：——

  日期：——
• Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 336 - 340
  作者：Canceill,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2794 - 2801
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction
  作者：Christian Bellec、Olivier Gaurat

  DOI：10.1139/v04-088

  日期：2004.8.1

  Various α-methyl-β-ketoesters were readily synthesized through Eschenmoser condensation of thioamides with a commercially available bromoester. β-Enaminoesters were easily prepared through this sulfide contraction reaction and were hydrolysed to afford the corresponding β-ketoesters in moderate to good yields.Key words: α-alkylated-β-ketoesters, Eschenmoser, β-enaminoesters.

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。