(E)-3-methyl-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one | 1177445-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 1177445-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O
• 分子量: 318.339
• InChiKey: UEFUTLXHZZGYTH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(E)-3-methyl-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃与烯酮的镍催化直接共轭加成

  摘要：

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja903510u

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Direct Conjugate Addition of Simple Alkenes to Enones
  作者：Sensuke Ogoshi、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/ja903510u

  日期：2009.8.5

  A direct conjugate addition of simple alkenes to enones has been achieved in the presence of a Ni(0)/PCy(3) catalyst.

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。