(1S,2R,3R,4S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-diol | 886989-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 886989-89-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 482.528
• InChiKey: ZFLURGZNCHGRCB-RZTYQLBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  692.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 68.0h， 以69%的产率得到O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的电化学不对称二聚化及其在呋喃呋喃木脂素的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.77h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的电化学不对称二聚化及其在呋喃呋喃木脂素的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.058

文献信息

• Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A
  作者：Hidenori Watanabe、Naoki Mori、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1055/s-2006-926271

  日期：——

  A novel asymmetric dimerization of cinnamic acid derivative was achieved in high efficiency and high stereoselectivity. By using the reaction as a key step, two furofuran lignans, yangambin and caruilignan A were synthesized in optically pure form in only 5 and 6 steps, respectively.

  研究人员以高效率和高立体选择性实现了肉桂酸衍生物的新型不对称二聚反应。以该反应为关键步骤，仅用 5 步和 6 步就分别合成了两种光学纯度极高的呋喃木脂素--扬甘宾和胡芦巴木脂素 A。