3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛 | 1699-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde；N-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbaldehyde；3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1699-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZEMNVPLWDUWKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  简单离子的显着效果：碘化物促进的杂芳族化合物的转移加氢

  摘要：

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201517
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813

文献信息

• Electrochemical <i>N</i>-Formylation of Amines via Decarboxylation of Glyoxylic Acid
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00698

  日期：2018.4.6

  A new method for the synthesis of formamides has been developed through electrochemical decarboxylative N-formylation of amines with glyoxylic acid. This protocol provides an efficient approach to formamides with a broad range of functional group tolerance under ambient conditions.

  通过用乙醛酸对胺进行电化学脱羧N-甲酰化，已开发出一种新的甲酰胺合成方法。该协议为环境条件下具有宽泛的官能团耐受性的甲酰胺提供了一种有效的方法。
• Ru@PsIL-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Formamides and Benzimidazole by using Carbon Dioxide and Dimethylamine Borane
  作者：Vitthal B. Saptal、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201800185

  日期：2018.6.21

  This work reports the synthesis and characterization of ruthenium nanoparticles (Ru NPs) supported on polymeric ionic liquids (PILs). This catalyst shows high catalytic activity towards the N‐formylation of amines and synthesis of benzimidazoles from 1,2‐diamines and carbon dioxide (CO2) by reductive dehydrogenation of dimethylamine borane. This methodology shows excellent functional group tolerance

  这项工作报告了载于聚合物离子液体（PIL）上的钌纳米颗粒（Ru NPs）的合成和表征。该催化剂对胺的N-甲酰化和由1,2-二胺和二氧化碳（CO 2）通过二甲胺硼烷的还原脱氢合成苯并咪唑具有很高的催化活性。该方法显示出优异的官能团耐受性，在合成N-甲酰胺和苯并咪唑的过程中具有广泛的底物范围。有趣的是，该协议还提供了串联减少2-硝基胺和CO 2的方法。合成苯并咪唑 提出了聚合物的离子液相起关键作用，例如帮助静电稳定纳米颗粒，提供离子环境并控制底物/试剂易于接近活性位。开发的方法利用CO 2作为C 1源和水/乙醇作为绿色溶剂系统。另外，发现该催化剂本质上是可再循环的，并且显示出连续五次循环运行而其活性没有明显损失。
• Iron-Catalyzed Amide Formation from the Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Secondary Amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Katherine B. Uttley、Nilay Hazari、Wesley Bernskoetter

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00258

  日期：2017.5.22

  substituents on the amine or alcohol substrate. Variable-temperature NMR spectroscopic studies suggest that the catalyst resting state is an off-cycle iron(II) methoxide species, (iPrPN(H)P)Fe(H)(OCH3)(CO), resulting from addition of methanol across the Fe–N bond of (iPrPNP)Fe(H)(CO). This reversibly formed iron(II) methoxide complex is favored at mild temperatures but eliminates methanol upon heating

  五配位氢化铁（II）络合物（i Pr PNP）Fe（H）（CO）（i Pr PNP = N [CH 2 CH 2（P i Pr 2）] 2）选择性催化醇和仲胺的脱氢分子间偶联以形成叔酰胺。这是迄今为止报道的最高效的脱氢酰胺化贱金属催化剂，在某些情况下可实现高达600的营业额。该催化剂对空间上不需要的胺和醇或环状底物效果很好，并且在从甲醇合成甲酰胺中特别有效。然而，随着胺或醇底物上大取代基的引入，催化剂性能迅速下降。变温NMR光谱研究表明，催化剂静止状态是关断周期铁（II）甲醇物种，（我镨PN（H）P）的Fe（H）（OCH 3）（CO），是由于在（i Pr PNP）Fe（H）（CO）的Fe–N键上添加了甲醇。这种可逆形成的甲醇铁（II）配合物在温和的温度下很受青睐，但加热时会消除甲醇。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。