3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 5231-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 中文名称: 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 中文别名: 方酰胺
• 英文名称: 3,4-diamino-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-diaminocyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-diaminocyclobut-3-en-1,2-dione；squaramide；1.2-Diaminocyclobuten-3.4-dion
• CAS: 5231-89-0
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00205212
• 分子量: 112.088
• InChiKey: WUACDRFRFTWMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-Amino-4-hydroxy-cyclobut-3-en-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Glutaconaldehyden aus Quadrats�ure-Pyridiniumbetainen

  摘要：

  The pyridinium ring of squaric acid betaines (2) is opened by hydroxide ions. Electronegative substituents (R = Cl, CN) at C-3 promote this reaction. The stereochemistry of the resulting 5-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl) aminopenta-2,4-dienales (3) is confirmed by NMR-spectroscopy. Treatment of 3 with sodium hydroxide results in further hydrolysis to the sodium salts of glutaconaldehydes (5) and 3-amino-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione (6). These products are also directly obtained from the nicotinic acid derivates 2d (R = COOEt) and 2e (R = CONH2), in the latter case cyclisation of the glutaconic acid derivate to the known 3-formylpyrid-2-one (10) is observed.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350308
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的双烯酮：生成，结构和反应性。

  摘要：

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。

  DOI：

  10.1021/jo062090h

文献信息

• Amino Substituted Bisketenes:  Generation, Structure, and Reactivity
  作者：Nanyan Fu、Annette D. Allen、Shinjiro Kobayashi、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic、Selvananthan Arumugam、Vladimir V. Popik、Masaaki Mishima

  DOI：10.1021/jo062090h

  日期：2007.3.1

  factor of 7.5 × 104, and the bis(Me2N) bisketene 14 is the most reactive in ring closure that has been reported. Rate constants for ring closure of these and previously observed bisketenes vary by a factor of 1013. The dialkylamino bisketenes 16 (R = Me, n-Bu) with tethered substituents and restricted geometries are less reactive than the bis(Me2N) bisketene 14 by factors of 1700 and 540, respectively

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：COURTNEY STEPHEN MARTIN

  公开号：WO2013033068A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Certain chemical entities are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one chemical entity as a single active agent or administering at least one chemical entity in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for screening compounds capable of inhibiting KMO activity.

  本文提供了某些化学实体。还提供了包括至少一种化学实体和一种或多种药用可接受载体的药物组合物。描述了治疗对KMO活性抑制敏感的某些疾病和疾病的方法，包括向这些患者施用至少一种化学实体的有效量以减少疾病或疾病的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括将至少一种化学实体作为单一活性剂或将至少一种化学实体与一种或多种其他治疗剂结合使用。还提供了筛选能够抑制KMO活性的化合物的方法。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• Unexpected Squaramide-Induced Cleavage of Benzils: Synthesis and Characterization of Mono-Aroyl Squarimides
  作者：Elena Sanna、Carlos López、Pablo Ballester、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201501235

  日期：2015.12

  We report the reaction of 4,4′-substituted benzils with squaramides (SQ) affording mono-squarimides (SQIs). The 1H NMR and X-ray structures of the SQIs (R = H) revealed the existence of a strong C=O···HN intramolecular hydrogen-bond motif. The unprecedented reaction between SQs and benzils highlights the difference in reactivity between urea and squaramide units.

  我们报告了 4,4'-取代的苄基与方酸酰胺 (SQ) 的反应，提供了单方酸胺 (SQI)。SQIs (R = H) 的 1H NMR 和 X 射线结构揭示了强 C=O...HN 分子内氢键基序的存在。SQ 和苯偶氮化合物之间前所未有的反应突出了尿素和方酸酰胺单元之间反应性的差异。
• Maahs,G.; Hegenberg,P., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 927 - 931
  作者：Maahs,G.、Hegenberg,P.

  DOI：——

  日期：——