2-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 | 773099-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 中文名称: 2-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-amino-1-cyclopentenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Aminocyclopent-1-enecarboxylic acid；2-aminocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 773099-73-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD06208703
• 分子量: 127.143
• InChiKey: IEENBFOXBSLDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 、 环己胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环草定
  参考文献：
  名称：

  一种农用除草剂的合成方法

  摘要：

  一种农用除草剂的合成方法，包括以下步骤：向反应釜内加入溶剂X，底物，甲酸铵，90℃反应4h，加入MOH保温反应2h，减压蒸馏除去溶剂X，降温到25℃加入盐酸调节pH至7，加入乙酸乙酯搅拌分液，加入乙酸乙酯搅拌萃取，合并有机相，加压蒸馏，浓缩得2‑氨基‑1‑环戊烯甲酸，另一反应釜中加溶剂Y，再加2‑氨基‑1‑环戊烯甲酸和羰基化试剂，加热反应6h，尾气吸收，废水合并，浓缩溶剂Y至无液体流出，加入溶剂Y、环己胺加热回流6h，降温离心过滤，滤饼加入溶剂Y加热搅拌1h，降温离心过滤，真空干燥，得到产品；废水加热减压蒸馏，固体析出后加甲醇搅拌过滤，滤饼用甲醇淋洗、真空干燥，得到白色沙状固体，反应通式如下：

  公开号：

  CN111995586B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种农用除草剂的合成方法

  摘要：

  一种农用除草剂的合成方法，包括以下步骤：向反应釜内加入溶剂X，底物，甲酸铵，90℃反应4h，加入MOH保温反应2h，减压蒸馏除去溶剂X，降温到25℃加入盐酸调节pH至7，加入乙酸乙酯搅拌分液，加入乙酸乙酯搅拌萃取，合并有机相，加压蒸馏，浓缩得2‑氨基‑1‑环戊烯甲酸，另一反应釜中加溶剂Y，再加2‑氨基‑1‑环戊烯甲酸和羰基化试剂，加热反应6h，尾气吸收，废水合并，浓缩溶剂Y至无液体流出，加入溶剂Y、环己胺加热回流6h，降温离心过滤，滤饼加入溶剂Y加热搅拌1h，降温离心过滤，真空干燥，得到产品；废水加热减压蒸馏，固体析出后加甲醇搅拌过滤，滤饼用甲醇淋洗、真空干燥，得到白色沙状固体，反应通式如下：

  公开号：

  CN111995586B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CCR-2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ANTAGONISTE VIS-A-VIS DU CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044795A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3- [3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro- 2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro- 4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol- 1-yl)-1-isopropylcyclopent-2- ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)- 4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)- 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl] carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)- 3-methoxytetrahydro-2H- pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl- 3-[3-(trifluoromethyl)-7, 8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3- methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3- [3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效的合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还在于((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。
• [EN] CCR-2 ANTAGONIST SALT<br/>[FR] SEL ANTAGONISTE DE CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044264A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-isopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)-4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。
• Compounds, compositions, and methods
  申请人：——

  公开号：US20040142949A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds, compositions and methods useful for treating cellular proliferative diseases and disorders, for example, by modulating the activity of KSP, are disclosed.

  本发明公开了用于治疗细胞增殖性疾病和紊乱的化合物、组合物和方法，例如，通过调节KSP的活性。
• Process for the preparation of ccr-2 antagonists
  申请人：Cai Dongwei

  公开号：US20070135475A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-isopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)-4-isopropyl-4-[3-(tri-fluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopent-2-en-1-yl)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-1[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效的合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。本发明还在于((1R,3S)-3-异丙基-3-1[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐具有优越的性能。
• Ccr-2 antagonist salt
  申请人：Jensen Mark

  公开号：US20070135474A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-isopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)-4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopent-2-en-1-yl)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种有效的合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘咪啉-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种有效的合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘咪啉；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘咪啉-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。本发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘咪啉-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。