3-cyclohexyl-N-(dimethylsulfamoyl)-2-(furan-3-yl)-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxamide | 1422251-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-N-(dimethylsulfamoyl)-2-(furan-3-yl)-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxamide
• CAS: 1422251-73-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 542.656
• InChiKey: OZKVZJOPUFSEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 、 N,N-二甲基磺酰胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-cyclohexyl-N-(dimethylsulfamoyl)-2-(furan-3-yl)-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319