(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one | 67520-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxymethylene-1-methyl-2-indolinone；3-hydroxymethylene-1-methylindolin-2-one；(Z)-3-Hydroxymethylen-1-methylindol-2-on；(3Z)-3-(hydroxymethylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 67520-90-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AEABZVDSHJESPI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4'-p-chlorobenzoyloxy-1-methyl-1,3,4',5'-tetrahydro-3'H-spiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Yoshihiko; Ilamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1701 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 、 甲酸二酯 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双催化：由N-芳基-α-重氮-β-酮基酰胺与功能化的烯丙基碳酸酯合成全碳C3-季烯丙基氧吲哚

  摘要：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801346

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Raic, Silvana; Vorkapic-Furac, Jasna; Hergold-Brundic, Antonija, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 3, p. 987 - 996
  作者：Raic, Silvana、Vorkapic-Furac, Jasna、Hergold-Brundic, Antonija、Nagl, Ante、Mintas, Mladen、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• BREN ZH. V.; BREN V. A.; SITKINA L. M.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1979, HO 1, 65-68
  作者：BREN ZH. V.、 BREN V. A.、 SITKINA L. M.、 MINKIN V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of All‐Carbon C3‐Quaternary Allylic Oxindoles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>α</i> ‐Diazo‐ <i>β</i> ‐Keto‐Amides with Functionalized Allyl Carbonates
  作者：Ling‐Hang Chen、Yang‐Ting Ma、Fang Yang、Xiao‐Yan Huang、Shu‐Wei Chen、Kegong Ji、Zi‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801346

  日期：2019.3.15

  chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) dual catalysis that promotes one‐pot synthesis of C3‐quaternary allylic oxindoles from N‐aryl‐α‐diazo‐β‐ketoamides and functionalized allyl carbonates in good to excellent yields has been developed. The efficiency of this transformation relies on the choice of Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that enabled cascade intramolecular aryl C−H insertion and allylic alkylation

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。
• Nakano, Yoshihiko; Ilamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1701 - 1757
  作者：Nakano, Yoshihiko、Ilamaguchi, Masashi、Nagai, Toshikazu

  DOI：——

  日期：——