ethyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-altro-octanoate | 682344-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-altro-octanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 682344-01-0
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₇
• 分子量: 639.789
• InChiKey: POOGOTMUDBKDBG-QOCYVYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-altro-octanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 indium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-glycero-D-altro-octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823

文献信息

• Synthesis of C-glycosyl β-amino acids by asymmetric Mannich-type three-component reactions
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.070

  日期：2004.3

  C-Galactosyl and C-ribosyl β-amino acids were prepared by one-pot InCl3-catalyzed Mannich-type three-component condensation (3CC) by combining the corresponding formyl C-glycoside, p-methoxybenzyl amine, and a ketene silyl acetal. In each case the reaction was highly stereoselective and afforded only one single product in good to excellent yields.

  Ç半乳糖和Ç -ribosylβ氨基通过单罐中制备羧酸的InCl 3通过组合催化的曼尼希型三成分缩合（3CC）中相应的甲酰基C-糖苷，p甲氧基苄基胺和甲硅烷基乙烯酮乙缩醛。在每种情况下，反应是高度立体选择性的，并且仅以良好至优异的产率提供了一种产物。