4-(2-Bromoethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one | 179169-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-Bromoethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 179169-90-5
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: OANJMMODLYZYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromoethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 (RS)-2-amino-4-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性代谢型兴奋性氨基酸激动剂：2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸。

  摘要：

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is

  DOI：

  10.1021/jm9602569
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(2-Bromoethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性代谢型兴奋性氨基酸激动剂：2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸。

  摘要：

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is

  DOI：

  10.1021/jm9602569