3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynamide | 42367-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynamide
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 42367-53-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: VWFHGJNGWZLBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynamide 在 potassium tert-butylate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙炔酰胺衍生物的催化、无过渡金属半还原：范围和机理研究。

  摘要：

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-丙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.91 g的产率得到3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851

文献信息

• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• Modulators of Caspase-6
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20190192524A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Modulators of caspase-6 activity are provided for use in the treatment of neurodegenerative diseases.
• Preparation of Arylpropynamides and Their Reaction with Malonyl Acid Derivatives
  作者：Olga Petina、Igor Yakovlev、Detlef Geffken

  DOI：10.1055/s-0032-1316851

  日期：——

  4-hydroxy-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-ones; and the reaction of arylpropynamides with disubstituted malonyl chlorides furnished open-chain arylpropenamides exclusively. Synthesis of arylpropynamides and their reactions with different malonic acid derivatives is described. Treatment of arylpropynamides with unsubstituted malonyl chloride furnished N-(3-arylprop-2-ynoyl)-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-carboxamides;

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。
• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。