(3S)-3-<(p-methoxybenzyl)-oxy>-butan-1-ol | 170649-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-<(p-methoxybenzyl)-oxy>-butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol；(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 170649-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZKHKNCLPASSLLG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(p-methoxybenzyl)-oxy>-butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((4-甲氧基苄基)氧基)丁酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-<(p-methoxybenzyl)-oxy>-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Iterative Assembly of Chiral Alcohols Utilizing CMMP-Mediated Mitsunobu Reactions
  作者：Kei Kitamura、Hiroto Kaku、Saki Ise、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1055/a-2175-1271

  日期：2024.1

  An iterative assembly of chiral alcohol building blocks is reported utilizing cyanomethylene trimethylphosphorane (CMMP)-mediated Mitsunobu reactions. 1,3-Benzodithiole tetraoxide (BDT) was used as the platform to prepare long-chain saturated compounds with multiple stereocenters en route to polyisoprenoid natural products. Selectively protected chiral 1,3-butanediols played a key role in iterative

  据报道，利用氰亚甲基三甲基正膦（CMMP）介导的 Mitsunobu 反应进行手性醇结构单元的迭代组装。以1,3-苯并二硫醇四氧化物（BDT）为平台，制备具有多个立构中心的长链饱和化合物，从而制备聚异戊二烯天然产物。选择性保护的手性 1,3-丁二醇在构建具有高立体控制的 1,5-二甲基支化阵列的迭代链延伸中发挥着关键作用。
• An efficient synthesis of radicinin analogues
  作者：Marcus Eh、Dietmar Schomburg、Kathrin Schicht、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00491-p

  日期：1995.8

  We describe herein an enantio- and diastereoselective total synthesis of two radicinin analogues 13 and 14. 13 has been subjected to biological tests, exhibiting the lowest toxicity of all radicinin analogues that have been investigated to date and it depresses the heart ventricular strip and histamine contraction, The key reaction to establish the radicinin skeleton is the reduction of the pseudo C-2 symmetrical precursor 11 with the aid of TiCl4 and LiBH4.
• Synthesis of Angiolam A
  作者：Marc Timo Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol403423r

  日期：2014.1.17

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.
• Stereocontrolled synthesis of 1-oxacepham from 4-vinyloxyazetidin-2-one, a new building block
  作者：Zbigniew Kałż、Robert Łysek

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00310-8

  日期：1997.8