methyl 2-chloro-3-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]phenyl}propionate | 74773-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]phenyl}propionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-[4-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 74773-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO₃
• 分子量: 341.878
• InChiKey: ZDVJCAYDWAGWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]phenyl}propionate 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 生成 5-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙醇胺 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-chloro-3-{4-[2-(N,N-diisopropylamino)ethyloxy]phenyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04438141A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Thiazolidine derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, phenylalkyl, phenyl, a five- or six-membered heterocyclic group including one or two hetero-atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur or a group of the formula ##STR2## (where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and each is lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 are combined to each other either directly or as interrupted by a hetero-atom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur to form a five- or six-membered ring); R.sup.2 means a bond or a lower alkylene group; L.sup.1 and L.sup.2 are the same or different and each is lower alkyl or L.sup.1 and L.sup.2 are combined to form an alkylene group, provided that when R.sup.1 is other than alkyl, L.sup.1 and L.sup.2 may further be hydrogen, respectively] are novel compounds and useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式为：##STR1## 的噻唑烷衍生物 [其中 R.sup.1 是烷基、环烷基、苯基烷基、苯基、含有一个或两个氮、氧和硫中的选自一组杂原子的五元或六元杂环基或式子 ##STR2## 的基团（其中 R.sup.3 和 R.sup.4 相同或不同，且每个都是低级烷基或 R.sup.3 和 R.sup.4 相互结合，直接或通过选自氮、氧和硫组成的杂原子的五元或六元环形成一个环）; R.sup.2 表示键或低级烷基烷基; L.sup.1 和 L.sup.2 相同或不同，每个都是低级烷基或 L.sup.1 和 L.sup.2 相互结合形成一个烷基烷基，但当 R.sup.1 不是烷基时，L.sup.1 和 L.sup.2 可以进一步是氢] 是新的化合物，可用作哺乳动物，包括人类的糖尿病、高脂血症等药物。
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidine derivatives, preparing same and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0008203B1

  公开（公告）日：1982-08-25
• US4287200A
  申请人：——

  公开号：US4287200A

  公开（公告）日：1981-09-01
• US4340605A
  申请人：——

  公开号：US4340605A

  公开（公告）日：1982-07-20